2-Méthylpyridine

2-méthylpyridine

2-méthylpyridine
Structure de la 2-méthylpyridine
Général
Nom IUPAC	2-méthylpyridine
Synonymes	2-Picoline alpha-Picoline o-Picoline
No CAS	109-06-8
No EINECS	203-643-7
PubChem	1983
SMILES	CCC1=CC=CC=N1 eMolecules PubChem
InChI	InChI=1/C6H7N/c1-6-4-2-3-5-7-6/h2-5H,1H3
Apparence	liquide incolore, d'odeur caractéristique[1].
Propriétés chimiques
Formule brute	C6H7N  [Isomères]
Masse molaire	93,1265 g∙mol-1 C 77,38 %, H 7,58 %, N 15,04 %,
pKa	6
Propriétés physiques
T° fusion	-70 °C[1]
T° ébullition	128 à 129 °C[1]
Solubilité	dans l'eau : miscible[1]
Masse volumique	(eau = 1) : 0.95[1]
T° d’auto-inflammation	538 °C[1]
Point d’éclair	26 °C (c.f.)[1]
Limites d’explosivité dans l’air	en volume % dans l'air : 1.4-8.6[1]
Pression de vapeur saturante	à 20 °C : 1.2 kPa[1]
Thermochimie
S0gaz, 1 bar	101.9 kJ/mol
S0liquide, 1 bar	56.48 kJ/mol
ΔfH0liquide	217,86 J/(mol K)
Cp	158,41 J/(mol K)
Précautions
Directive 67/548/EEC
Xn
Numéro index : 613-036-00-2 Classification : R10 - Xn; R20/21/22 - Xi; R36/37 Symboles : Xn : Nocif Phrases R : R10 : Inflammable. R20/21/22 : Nocif par inhalation, par contact avec la peau et par ingestion. R36/37 : Irritant pour les yeux et les voies respiratoires. Phrases S : (S2) : Conserver hors de portée des enfants. S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste. S36 : Porter un vêtement de protection approprié.
Phrases R : 10, 20/21/22, 36/37,
Phrases S : (2), 26, 36,
Transport
30    2313    Code Kemler : 30 : matière liquide inflammable (point d'éclair de 23°C à 60°C, valeurs limites comprises) ou matière liquide inflammable ou matière solide à l'état fondu ayant un point d'éclair supérieur à 60°C, chauffée à une température égale ou supérieure à son point d'éclair, ou matière liquide auto-échauffante Numéro ONU : 2313 : PICOLINES Classe : 3 Étiquette : 3 : Liquides inflammables Emballage : Groupe d'emballage III : matières faiblement dangereuses. [2]
NFPA 704
3 3 0
SIMDUT[3]
Produit non classifié La classification de ce produit n'a pas encore été validée par le Service du répertoire toxicologique Divulgation à 1,0% selon la liste de divulgation des ingrédients
SGH[4]
Attention H226, H302, H312, H319, H332, H335, H226 : Liquide et vapeurs inflammables H302 : Nocif en cas d'ingestion H312 : Nocif par contact cutané H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H332 : Nocif par inhalation H335 : Peut irriter les voies respiratoires
Inhalation	Ventilation, aspiration locale ou protection respiratoire
Peau	Gants de protection. Vêtements de protection
Yeux	Ecran facial ou protection oculaire associée à une protection respiratoire
Ingestion	Ne pas manger, ne pas boire ni fumer pendant le travail.
Écotoxicologie
DL50	790 mg/kg (rat, oral)
LogP	1.1[1]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La 2-méthylpyridine ou 2-picoline est un dérivé méthylé de la pyridine de formule brute C₆H₇N. Il s'agit d'un isomère de la picoline, nom donné aux 3 isomères de la méthylpyridine.

Caractérisation et propriétés physico-chimiques

Production et synthèse

Utilisation

La 2-méthylpyridine est principalement utilisée comme précurseur de la 2-vinylpiridine pour la production de colle. Elle est également utilisée comme précurseur pour de nombreux produits agrochimiques et pharmaceutiques, tels la nitrapyrin, le picloram ou l'amprolium^[5].

EHS

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Notes et références

1. ↑ ^{a , b , c , d , e , f , g , h , i  et j} 2 - METHYLPYRIDINE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
2. ↑ Entrée du numéro CAS « 109-06-8 » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la BGIA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 27 novembre 2008 (JavaScript nécessaire)
3. ↑ « Méthyl-2 pyridine » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme canadien responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
4. ↑ Numéro index 613-036-00-2 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
5. ↑ Shinkichi Shimizu, Nanao Watanabe, Toshiaki Kataoka, Takayuki Shoji, Nobuyuki Abe, Sinji Morishita, Hisao Ichimura "Pyridine and Pyridine Derivatives" in "Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry" 2007; John Wiley & Sons: New York

Annexes

Articles connexes

• 3-méthylpyridine
• 4-méthylpyridine

Liens externes

• Fiche internationale de sécurité
• Nist Webbook

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