2-Chlorophénol

2-chlorophénol

2-chlorophénol
2-chlorophénol
Général
Nom IUPAC 2-chlorophénol
Synonymes 2-hydroxychlorobenzène
o-chlorophénol
No CAS 95-57-8
No EINECS 202-433-2
PubChem 7245
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore, d'odeur caractéristique[1].
Propriétés chimiques
Formule brute C6H5ClO  [Isomères]
Masse molaire 128,556 gmol-1
C 56,06 %, H 3,92 %, Cl 27,58 %, O 12,45 %,
pKa 8,56[2]
Propriétés physiques
T° fusion 9,8 °C[3].
T° ébullition 174 °C[4]
Solubilité 28,5 gl-1 (eau, 20 °C)[4]
Masse volumique 1,2573 gcm-3 à 25 °C[5].
T° d’auto-inflammation 550 °C[4]
Point d’éclair 85 °C[4]
Pression de vapeur saturante 1,32 mbar à 12 °C
2,3 mbar à 20 °C
4,0 mbar à 30 °C
15,0 mbar à 50 °C[4]
Thermochimie
Δfus 12,523 kJmol-1 à 9,9 °C[3]
Δvap 52,4 kJmol-1 à 24,14 °C[6].
Cp 188,7 Jmol-1K-1 à 8,9 °C[3]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Nocif
Xn
Dangereux pour l`environnement
N
Phrases R : 20/21/22, 51/53,
Phrases S : (2), 28, 61,
Transport
60
   2021   
NFPA 704

Symbole NFPA 704

SIMDUT[7]
B3 : Liquide combustibleD1A : Matière très toxique ayant des effets immédiats gravesE : Matière corrosive
B3, D1A, D2A, E,
SGH[8]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotiqueSGH09 : Danger pour le milieu aquatique
Attention
H302, H312, H332, H411,
Écotoxicologie
DL50 345 mg/kg (souris, oral)
40 mg/kg (rat, oral)[2]
LogP 2.15[1]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le 2-chlorophénol est un chlorophénol de formule brute C6H5Cl1O1. C'est un polluant des milieux aquatiques et un agent de désinfection.

Propriété physico-chimiques

Ce composé forme des azéotropes avec le toluène, l'acétophénone, le 2-bromotoluène, l'octan-2-ol et l'octan-2-one.

Production et synthèse

La voie de synthèse la plus utilisée est la chloration directe du phénol fondu avec du chlore gazeux[9]. Cette réaction donne des ortho- et para-chlorophénols dans un ratio qui dépend de la température. La formation du 2-chlorophénol est favorisée à haute température et dans un solvant aprotique non-polaire tel l'hexane, le tétrachlorure de carbone ou le dichloroéthane.

Notes et références

  1. a  et b o - CHLOROPHENOL, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
  2. a  et b (en) « 2-Chlorophenol » sur ChemIDplus, consulté le 24 février 2009
  3. a , b  et c 2-Chlorophenol sur http://www.nist.gov/. Consulté le 24 février 2009
  4. a , b , c , d  et e Entrée de « 2-Chlorophenol » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la BGIA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 24 février 2009 (JavaScript nécessaire)
  5. (en) W. F. Anzilotti et B. Columba Curran, « Electric Moments of Ortho-substituted Phenols and Anisoles. I. Halogen Derivatives », dans Journal of the American Society, vol. 65, no 4, avril 1943, p. 607-611 (ISSN 0002-7863) 
  6. (en) Sergey P. Verevkin, Vladimir N. Emel'yanenko et Andreas Klamt, « Thermochemistry of Chlorobenzenes and Chlorophenols: Ambient Temperature Vapor Pressures and Enthalpies of Phase Transitions », dans Journal of Chemical and Engineering Data, vol. 52, no 2, 30 décembre 2007, p. 499-510 (ISSN 0021-9568) 
  7. « Chlorophénol (ortho-) » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme canadien responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009
  8. Numéro index 604-008-00-0 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
  9. François Muller, Liliane Caillard, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Chlorophenols, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co, 2002 
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