2,5-diméthoxy-2,5-dihydrofurane

2,5-diméthoxy-2,5-dihydrofurane
Général
Nom IUPAC	2,5-diméthoxy-2,5-dihydrofurane
No CAS	332-77-4
No EINECS	206-367-5
PubChem	78974
SMILES	COC1C=CC(O1)OC PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1/C6H10O3/c1-7-5-3-4-6(8-2)9-5/h3-6H,1-2H3
Apparence	liquide incolore, odeur d'éther
Propriétés chimiques
Formule brute	C6H10O3  [Isomères]
Masse molaire[1]	130,1418 ± 0,0064 g·mol-1 C 55,37 %, H 7,74 %, O 36,88 %,
Propriétés physiques
T° fusion	-40 °C[2]
T° ébullition	161,05 °C[3]
Solubilité	368 g·l-1 (eau, 25 °C)[2]
Masse volumique	1,073 g·cm−3 (20 °C)[2]
T° d'auto-inflammation	285 °C[2]
Point d’éclair	51 °C[2]
Limites d’explosivité dans l’air	1,1–18,3 %vol[2]
Pression de vapeur saturante	2 mbar à 20 °C[2]
Précautions
Directive 67/548/EEC[2]
Xn
Symboles : Xn : Nocif Phrases R : R10 : Inflammable. R36 : Irritant pour les yeux. R20/22 : Nocif par inhalation et par ingestion. Phrases S : S23 : Ne pas respirer les gaz/fumées/vapeurs/aérosols [terme(s) approprié(s) à indiquer par le fabricant]. S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste.
Phrases R : 10, 20/22, 36,
Phrases S : 23, 26,
Transport[2]
33/30    1993    Code Kemler : 33/30 Numéro ONU : 1993 : LIQUIDE INFLAMMABLE, N.S.A. Classe : 3 Étiquette : 3 : Liquides inflammables Emballage : Groupe d'emballage III : matières faiblement dangereuses.
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le 2,5-diméthoxy-2,5-dihydrofurane est un dérivé du furane utilisé en photographie ou comme précurseur en chimie fine.

Utilisation

Le 2,5-diméthoxy-2,5-dihydrofurane est utilisé en photographie ou alors comme réactif pour produire le 2,5-diméthoxy-tétrahydrofurane par hydrogénation qui est également utilisé en photographie ou comme agent pour embaumement^[4].

Synthèse

La synthèse utilise le furane comme précurseur et le brome comme agent oxydant en présence de méthanol pour former le 2,5-diméthoxy-2,5-dihydrofurane^[4].

$C_4 H_4 O + 2\ CH_{3} OH + Br_2 \rightarrow C_6 H_{10} O_4 + 2\ HBr$

Notes et références

1. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. ↑ ^{a, b, c, d, e, f, g, h et i} Entrée de « 2,5-Dihydro-2,5-dimethoxyfurane » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais) (JavaScript nécessaire)
3. ↑ Furan, 2,5-dihydro-2,5-dimethoxy- sur http://www.nist.gov/. Consulté le 15 janvier 2009
4. ↑ ^{a et b} (en) R. H. Kottke "Furan Derivatives" in "Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology" 1998; John Wiley & Sons: New York