2,5-diméthoxy-2,5-dihydrofurane
2,5-diméthoxy-2,5-dihydrofurane
2,5-diméthoxy-2,5-dihydrofurane
Général
Nom IUPAC 2,5-diméthoxy-2,5-dihydrofurane
No CAS 332-77-4
No EINECS 206-367-5
PubChem 78974
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore, odeur d'éther
Propriétés chimiques
Formule brute C6H10O3  [Isomères]
Masse molaire[1] 130,1418 ± 0,0064 g·mol-1
C 55,37 %, H 7,74 %, O 36,88 %,
Propriétés physiques
T° fusion -40 °C[2]
T° ébullition 161,05 °C[3]
Solubilité 368 g·l-1 (eau, 25 °C)[2]
Masse volumique 1,073 g·cm−3 (20 °C)[2]
T° d'auto-inflammation 285 °C[2]
Point d’éclair 51 °C[2]
Limites d’explosivité dans l’air 1,118,3 %vol[2]
Pression de vapeur saturante 2 mbar à 20 °C[2]
Précautions
Directive 67/548/EEC[2]
Nocif
Xn
Phrases R : 10, 20/22, 36,
Phrases S : 23, 26,
Transport[2]
33/30
   1993   
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le 2,5-diméthoxy-2,5-dihydrofurane est un dérivé du furane utilisé en photographie ou comme précurseur en chimie fine.

Utilisation

Le 2,5-diméthoxy-2,5-dihydrofurane est utilisé en photographie ou alors comme réactif pour produire le 2,5-diméthoxy-tétrahydrofurane par hydrogénation qui est également utilisé en photographie ou comme agent pour embaumement[4].

Synthèse

La synthèse utilise le furane comme précurseur et le brome comme agent oxydant en présence de méthanol pour former le 2,5-diméthoxy-2,5-dihydrofurane[4].

C_4 H_4 O + 2\ CH_{3} OH  + Br_2 \rightarrow C_6 H_{10} O_4 + 2\ HBr

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a, b, c, d, e, f, g, h et i Entrée de « 2,5-Dihydro-2,5-dimethoxyfurane » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais) (JavaScript nécessaire)
  3. Furan, 2,5-dihydro-2,5-dimethoxy- sur http://www.nist.gov/. Consulté le 15 janvier 2009
  4. a et b (en) R. H. Kottke "Furan Derivatives" in "Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology" 1998; John Wiley & Sons: New York

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