2,5-dimethoxy-2,5-dihydrofurane

2,5-diméthoxy-2,5-dihydrofurane

2,5-diméthoxy-2,5-dihydrofurane
2,5-diméthoxy-2,5-dihydrofurane
Général
Nom IUPAC 2,5-diméthoxy-2,5-dihydrofurane
No CAS 332-77-4
No EINECS 206-367-5
PubChem 78974
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore, odeur d'éther
Propriétés chimiques
Formule brute C6H10O3  [Isomères]
Masse molaire 130,1418 gmol-1
C 55,37 %, H 7,74 %, O 36,88 %,
Propriétés physiques
T° fusion -40 °C[1]
T° ébullition 161,1 °C[2]
Solubilité 368 g/L (eau, 25 °C)[1]
Masse volumique 1,073 gcm−3 (20 °C)[1]
T° d’auto-inflammation 285 °C[1]
Point d’éclair 51 °C[1]
Limites d’explosivité dans l’air 1,1-18,3 Vol.-%[1]
Pression de vapeur saturante 2 mbar à 20 °C[1]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Nocif
Xn
Phrases R : 10, 20/22, 36,
Phrases S : 23, 26,
Transport
33/30
   1993   
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le 2,5-diméthoxy-2,5-dihydrofurane est un dérivé du furane utilisé en photographie ou comme précurseur en chimie fine.

Utilisation

Le 2,5-diméthoxy-2,5-dihydrofurane est utilisé en photographie ou alors comme réactif pour produire le 2,5-diméthoxy-tétrahydrofurane par hydrogénation qui est également utilisé en photographie ou comme agent pour embaumement [3].

Synthèse

La synthèse utilise le furane comme précurseur et le brome comme agent oxydant en présence de méthanol pour former le 2,5-diméthoxy-2,5-dihydrofurane[3].

C_4 H_4 O + 2\ CH_{3} OH  + Br_2 \rightarrow C_6 H_{10} O_4 + 2\ HBr

Notes et références

  1. a , b , c , d , e , f  et g 2,5-dimethoxy-2,5-dihydrofurane sur http://www.dguv.de/bgia/de/gestis/stoffdb/index.jsp. Consulté le 22 décembre 2008
  2. Furan, 2,5-dihydro-2,5-dimethoxy- sur http://www.nist.gov/. Consulté le 15 janvier 2009
  3. a  et b (en) R. H. Kottke "Furan Derivatives" in "Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology" 1998; John Wiley & Sons: New York
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