2,4-dinitrotoluène
2,4-dinitrotoluène
2,4-dinitrotoluène
Général
Nom IUPAC 2,4-dinitrotoluène
Synonymes 2,4-DNT
2,4-dinitrométhylbenzène
No CAS 121-14-2
No EINECS 204-450-0
Apparence Solide cristallin jaune
Propriétés chimiques
Formule brute C7H6N2O4  [Isomères]
Masse molaire[1] 182,1335 ± 0,0076 g·mol-1
C 46,16 %, H 3,32 %, N 15,38 %, O 35,14 %,
Propriétés physiques
T° fusion 70 °C[2]
T° ébullition pas d'ébullition (décomposition > 250 °C)[2]
Solubilité 300 mg·l-1 (eau)[2]
Masse volumique 1,52 g·cm-3 (solide)[2]
Point d’éclair 212 °C[2]
Pression de vapeur saturante 1,3 mbar à 20 °C[2]
Thermochimie
Cp
Précautions
Directive 67/548/EEC
Toxique
T
Dangereux pour l’environnement
N
Phrases R : 23/24/25, 45, 48/22, 50/53, 62, 68,
Phrases S : 45, 53, 60, 61,
Transport
60
   2038   
NFPA 704

Symbole NFPA 704

 
SIMDUT[5]
D1A : Matière très toxique ayant des effets immédiats graves
D1A, D2A, D2B,
SGH[6]
SGH06 : ToxiqueSGH08 : Sensibilisant, mutagène, cancérogène, reprotoxiqueSGH09 : Danger pour le milieu aquatique
Danger
H301, H311, H331, H341, H350, H361f, H373, H411,
Classification du CIRC
Groupe 2B : Peut-être cancérogène pour l'homme[4]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.


Le 2,4-dinitrotoluène (2,4-DNT) est l'isomère ortho-para du dinitrotoluène. C'est un composé explosif de formule chimique C7H6N2O4. Il est synthétisé par une double nitration à partir du toluène (C6H5CH3), et est un des produits intermédiaires obtenus lors de la synthèse du trinitrotoluène, ou TNT.

Synthèse

Le 2,4-dinitrotoluène peut être synthétisé par nitration de l'isomère para (4-nitrotoluène) ou ortho (2-nitrotoluène) du nitrotoluène. Dans les deux cas, il y a production d'autres isomères du dinitrotoluène.

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a, b, c, d, e et f Entrée du numéro CAS « 121-14-2 » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 10/06/09 (JavaScript nécessaire)
  3. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co. (ISBN 0-88415-858-6) 
  4. IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 2B : Peut-être cancérogènes pour l'homme » sur http://monographs.iarc.fr, CIRC, 16 janvier 2009. Consulté le 22 août 2009
  5. « Dinitro-2,4 toluène » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
  6. Numéro index 609-007-00-9 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)

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