2,4-dinitrophenylhydrazine

2,4-dinitrophénylhydrazine

DNPH
2,4-dinitrophénylhydrazine
2,4-dinitrophénylhydrazine
Général
Nom IUPAC 2,4-dinitrophénylhydrazine
No CAS 119-26-6
No EINECS 204-309-3
Apparence poudre rouge ou orange
Propriétés chimiques
Formule brute C6H6N4O4  [Isomères]
Masse molaire 198,1362 gmol-1
C 36,37 %, H 3,05 %, N 28,28 %, O 32,3 %,
Propriétés physiques
T° fusion 200 °C
Précautions
SIMDUT[1]
Produit non classifié
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La 2,4-dinitrophénylhydrazine (ou 2,4-DNPH) est utilisée comme test caractéristique des aldéhydes et des cétones. Elle est synthétisée par subsitution nucléophile aromatique de l'hydrazine sur le 1-chloro (ou 1-bromo) 2,4-dinitrobenzene.

La préparation d’une solution de réactif peut être obtenue ainsi : on dissout doucement 3 g de DNPH dans 15 ml de H2SO4 à 98 %, 20 ml d’eau et 70 ml d’éthanol. Cette réaction est exothermique,il faut donc la refroidir avec de la glace.

Test

On mélange le composé organique à tester avec de la 2,4-DNPH. Si un précipité jaune-orangé de 2,4-dinitrophénylhydrazone apparaît, le test est positif et le composé organique est soit un aldéhyde, soit une cétone. Sinon, le test est négatif, et le composé organique n'est ni un aldéhyde, ni une cétone.

Mécanisme du test.

Voir aussi

Références

  1. « Dinitro-2,4 phénylhydrazine » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme canadien responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009
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