2,4,6-trichloroanisole
2,4,6-trichloroanisole
2,4,6-trichloroanisole
Général
Nom IUPAC 2,4,6-trichloro-anisole
No CAS 87-40-1
Propriétés chimiques
Formule brute C7H5Cl3O  [Isomères]
Masse molaire[1] 211,473 ± 0,012 g·mol-1
C 39,76 %, H 2,38 %, Cl 50,29 %, O 7,57 %,
Propriétés physiques
T° fusion 60 à 62 °C
T° ébullition 132 °C (28 mmHg)
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le 2,4,6-trichloro-anisole ou TCA a pour formule C6H2-Cl3-O-CH3, où les Cl sont en position 2,4 et 6 sur le noyau benzénique. La présence de ce produit, responsable du goût de bouchon défectueux, communique aux vins une odeur désagréable et un arôme de liège. Il peut être synthétisé sous l'action de moisissures à partir des chlorophénols. Ces chlorophénols, formés à partir de molécules issues du chlore, peuvent provenir des écorces d'arbres pollués par des insecticides, de l'air ou de produits chlorés d'hygiène (comme la vaisselle vinaire). Il est aussi utilisé comme retardateur de feux dans la plupart des matériaux de construction industriels.

La 2,4,6-trichloroanisole peut être éliminé du liège par extraction au CO2 supercritique.

L'anisole, de formule : C6H5-O-CH3, possède une fonction alcoxy (méthoxy-OCH3) très répandue dans des molécules naturelles complexes telles que la lignine, les alcaloïdes et les glucides.

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.

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Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article 2,4,6-trichloroanisole de Wikipédia en français (auteurs)

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