2,3-butanediol

Butan-2,3-diol

Butan-2,3-diol
Butan-2,3-diol
Butan-2,3-diol
Général
Nom IUPAC butan-2,3-diol
Synonymes dimétylène glycol
No CAS 513-85-9
No EINECS 246-186-9
PubChem 262
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore légèrement visqueux
Propriétés chimiques
Formule brute C4H10O2  [Isomères]
Masse molaire 90,121 gmol-1
C 53,31 %, H 11,18 %, O 35,51 %,
Propriétés physiques
T° fusion 19 °C [1]
T° ébullition 183,6 °C [1]
T° d’auto-inflammation 400 °C [2]
Point d’éclair 85 °C [2]
Thermochimie
ΔfH0liquide -544,8 kJmol-1 [1]
Cp 213,0 Jmol-1K-1 (25,1 °C,liquide)[1]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Facilement inflammable
F
Phrases R : 11,
Phrases S : (2), 7, 16,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le butan-2,3-diol (2,3-butylène glycol): C4H10O2 est une substance cristalline incolore souvent liquide à cause de son point de fusion (23 °C), soluble dans l'eau et l'alcool.

Du fait de la présence de deux atomes de carbones assymétriques (i.e. chiraux) et d'un plan de symétrie (groupes OH en Z et non en E comme représenté à droite), ce glycol se présente sous la forme d'une paire d'énantiomères accompagnée du diastéréoisomère méso. Il existe donc trois isomères du butan-2,3-diol:

  • (2R,3R)-butan-2,3-diol
  • (2S,3S)-butan-2,3-diol
  • (2R,3S)-butan-2,3-diol

La forme naturelle correspond vraisemblablement à une seule de ces formes mais laquelle?

Présent également dans le vin, il bout à 179 °C. Il est utilisé dans les résines et comme solvant de certains colorants. On le trouve dans l'amidon et la betterave sucrière.

La fermentation du glucose dite fermentation butyrique produit du butan-2,3-diol qui est un des produits finaux.

2 pyruvate + NADH → 2CO2 + butanediol.

Le rôle métabolique du butane-2,3-diol n'est pas connu.

Liens externes

Notes et références

  1. a , b , c  et d (en) « 2,3-Butanediol » sur NIST/WebBook, consulté le 17 juin 2009
  2. a  et b Entrée de « 2,3-Butanediol » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la BGIA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 17 juin 2009 (JavaScript nécessaire)
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