Tétra-méthyl-éthylénédiamine

Tétra-méthyl-éthylènediamine

Tétra-méthyl-éthylènediamine
Général
Nom IUPAC	Tétra-méthyl-éthylénédiamine
Synonymes	1,2-di-(diméthylamino)éthane, Propamine D, Tétramène, TMEDA
No CAS	110-18-9
No EINECS	203-744-6
Apparence	liquide incolore
Propriétés chimiques
Formule brute	C6H16N2  [Isomères]
Masse molaire	116,2046 g∙mol-1 C 62,02 %, H 13,88 %, N 24,11 %,
pKa	8,97
Propriétés physiques
T° fusion	-55 °C (218 K)
T° ébullition	120 à 122 °C (393-395 K)
Solubilité	miscible à l'eau
Masse volumique	0,78 g/cm³, liquide
Point d’éclair	10 °C
Propriétés optiques
Indice de réfraction	1,4179
Précautions
Directive 67/548/EEC
C F
Numéro index : 612-103-00-3 Classification : F; R11 - Xn; R20/22 - C; R34 Symboles : C : Corrosif F : Facilement inflammable Phrases R : R11 : Facilement inflammable. R34 : Provoque des brûlures. R20/22 : Nocif par inhalation et par ingestion. Phrases S : S16 : Conserver à l’écart de toute flamme ou source d’étincelles - Ne pas fumer. S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste. S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette). S1/2 : Conserver sous clef et hors de portée des enfants. S36/37/39 : Porter un vêtement de protection approprié, des gants et un appareil de protection des yeux/du visage.
Phrases R : 11, 20/22, 34,
Phrases S : 1/2, 16, 26, 36/37/39, 45, [1]
SIMDUT[2]
Produit non classifié La classification de ce produit n'a pas encore été validée par le Service du répertoire toxicologique Divulgation à 1,0% selon la liste de divulgation des ingrédients
SGH[3]
Danger H225, H302, H314, H332, H225 : Liquide et vapeurs très inflammables H302 : Nocif en cas d'ingestion H314 : Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires H332 : Nocif par inhalation
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le tétra-méthyl-éthylènediamine (N,N,N',N') est un composé chimique.

Le TEMED permet la polymérisation des gels d'acrylamide.

Comme réactif dans la synthèse organique et inorganique

TMEDA est largement employé comme ligand pour les ions métalliques. Il forme des complexes stables avec de nombreux halogénures de métal, par exemple, le chlorure de zinc, l'iodure de cuivre, formant des complexes solubles dans des solvants organiques. Dans de tels complexes, le TMEDA sert de ligand bidentaire.

Le TMEDA est connu pour son affinité avec les ions de lithium. Il convertit le n-Butyl lithium en un agglomérat de plus haute réactivité que l'hexamère (constitué de six monomères). Le Buli/TMEDA est capable de métalliser ou même de doublement métalliser de nombreux substrats y compris le Benzène, le Furane, le Thiophène, le N-alkylPyrrole et le Ferrocène. De nombreux complexes organométalliques anioniques ont été isolés comme leurs complexes [Li(TMEDA)2]+. Dans ce genre de complexes, le [Li(TMEDA)2]+ se comporte comme le sel d'ammonium quaternaire, comme le [NEt4]+, sauf qu'il est plus résistant contre la déprotonation.

Autres utilités

Le Tétra-méthyl-éthylènediamine est aussi utilisé avec le persulfate d'ammonium pour catalyser la polymérisation de l'acrylamide dans la fabrication de gels polyacrymalides, utilisé dans l'électrophorèse sur gel de polyacrylamide, pour la séparation des acides nucléiques ou des protéines. Même si les quantités utilisées dans cette technique peuvent varier de méthode en méthode, 0.1-0.2% v/v TMEDA est la quantité habituelle.

Notes et références

1. ↑ « N,N,N',N'-tétraméthyléthylenediamine » sur ESIS, consulté le 18 février 2009
2. ↑ « N,N,N',N'-Tétraméthyléthylènediamine » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme canadien responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009
3. ↑ Numéro index 612-103-00-3 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)

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