Azobenzene

Azobenzène

Azobenzène
Azobenzène, isomère trans
Azobenzène, isomère trans
Général
Nom IUPAC (E)-Diphényldiazène
No CAS 103-33-3
No EINECS 203-102-5
SMILES
InChI
Apparence cristaux rouge-orangé
Propriétés chimiques
Formule brute C12H10N2  [Isomères]
Masse molaire 182,2212 gmol-1
C 79,1 %, H 5,53 %, N 15,37 %,
pKa 3,3
Propriétés physiques
T° fusion 69 °C
T° ébullition 293 °C
Solubilité Eau : 2,4.10-6 g/100mL (25 °C)
Solvants organiques : soluble
Masse volumique 1,09
Point d’éclair 476 °C
Thermochimie
ΔfH0solide 374 kJ/mol
Précautions
Directive 67/548/EEC
Toxique
T
Dangereux pour l`environnement
N
Phrases R : 20/22, 45, 48/22, 50/53, 68,
Phrases S : 45, 53, 60, 61, [1]
SIMDUT[3]
Produit non classifié
SGH[4]
SGH08 : Sensibilisant, mutagène, cancérogène, reprotoxiqueSGH09 : Danger pour le milieu aquatique
Danger
H302, H332, H341, H350, H373, H410,
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[2]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'Azobenzène est un composé chimique comprenant 2 anneaux phényls liés par un double pont N=N.

Il en existe deux formes isomériques, dépliée dite « trans » et pliée, dite « cis », moins stable, la transition entre les deux formes se fait après absorbtion d'un photon (photo-isomérisation)[5]. Ceci conduit à une réorganisation moléculaire détectable.

En assoçiant des azobenzènes avec des plastiques, on obtient des azopolymères qui conservent les propriétés optiques.

Notes et références

  1. « azobenzène » sur ESIS, consulté le 17 février 2009
  2. IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme » sur http://monographs.iarc.fr, 16 janvier 2009, CIRC. Consulté le 22 août 2009
  3. « Azobenzène » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme canadien responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009
  4. Numéro index 611-001-00-6 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
  5. Barillé R, Nunzi JM, Des molécules organisées par la lumière, Pour la Science, avril 2009, p62-68
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