Azinphos-méthyl

Azinphos-méthyl
Général
Nom IUPAC	O,O-diméthyl-S-[(4-oxo-1,2,3-benzotriazin-3(4H)-yl)méthyl]dithiophosphate
No CAS	86-50-0
No EINECS	201-676-1
SMILES	CO[P](OC)(=S)SCN2C(C1=CC=CC=C1N=N2)=O PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1/C10H12N3O3PS2/c1-15-17(18,16-2)19-7-13-10(14)8-5-3-4-6-9(8)11-12-13/h3-6H,7H2,1-2H3
Apparence	cristaux incolores[1].
Propriétés chimiques
Formule brute	C10H12N3O3PS2  [Isomères]
Masse molaire[2]	317,324 ± 0,02 g·mol-1 C 37,85 %, H 3,81 %, N 13,24 %, O 15,13 %, P 9,76 %, S 20,21 %,
Propriétés physiques
T° fusion	73 à 74 °C[1]
T° ébullition	décomposition >200 °C
Solubilité	28 mg·l-1 dans l'eau à 25 °C
Masse volumique	1,4 g·cm-3[1]
Pression de vapeur saturante	≈0 à 20 °C
Précautions
Directive 67/548/EEC
T+ N
Numéro index : 015-039-00-9 Classification : T+; R26/28 - T; R24 - R43 - N; R50-53 Symboles : T+ : Très toxique N : Dangereux pour l’environnement Phrases R : R24 : Toxique par contact avec la peau. R43 : Peut entraîner une sensibilisation par contact avec la peau. R26/28 : Très toxique par inhalation et par ingestion. R50/53 : Très toxique pour les organismes aquatiques, peut entraîner des effets néfastes à long terme pour l’environnement aquatique. Phrases S : S28 : Après contact avec la peau, se laver immédiatement et abondamment avec … (produits appropriés à indiquer par le fabricant). S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette). S60 : Éliminer le produit et son récipient comme un déchet dangereux. S61 : Éviter le rejet dans l’environnement. Consulter les instructions spéciales/la fiche de données de sécurité. S1/2 : Conserver sous clef et hors de portée des enfants. S36/37 : Porter un vêtement de protection et des gants appropriés.
Phrases R : 24, 26/28, 43, 50/53,
Phrases S : 1/2, 28, 36/37, 45, 60, 61, [3]
Transport
66    2783    Code Kemler : 66 : matière très toxique Numéro ONU : 2783 : PESTICIDE ORGANOPHOSPHORÉ SOLIDE TOXIQUE Classe : 6.1 Étiquette : 6.1 : Matières toxiques Emballage : Groupe d'emballage I : matières très dangereuses; [4]
Valeur d'exposition	0,2 mg·m-3
SGH[5]
Danger H300, H311, H317, H330, H410, H300 : Mortel en cas d'ingestion H311 : Toxique par contact cutané H317 : Peut provoquer une allergie cutanée H330 : Mortel par inhalation H410 : Très toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme
Écotoxicologie
DL50	10 mg·kg-1 (rats, oral)
LogP	2,75[1]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L’azinphos-méthyl est une substance active de produit phytosanitaire (ou produit phytopharmaceutique, ou pesticide), qui présente un effet insecticide, et qui appartient à la famille chimique des organophosphorés.

Réglementation

Sur le plan de la réglementation des produits phytopharmaceutiques :

• pour l’Union européenne : cette substance active est en révision en vue de l’inscription à l’annexe I de la directive 91/414/CEE.
• pour la France : cette substance active est interdite par l'avis au Journal Officiel du 24 mars 2007 dans la composition de préparations bénéficiant d’une autorisation de mise sur le marché. Les dates limites d'écoulement des stocks et d'utilisation sont le 31 juillet 2007 pour la distribution, et le 31 décembre 2007 pour l'utilisation.

• La teneur maximale autorisée en résidus d'Azinphos-méthyl est de 0,05 mg·kg^-1 dans les céréales^[6]. Cette valeur correspond au seuil de quantification, ce qui revient à en interdire la présence dans les céréales.

Caractéristiques physico-chimiques

Les caractéristiques physico-chimiques dont l'ordre de grandeur est indiqué ci-après, influencent les risques de transfert de cette substance active vers les eaux, et le risque de pollution des eaux :

• Hydrolyse à pH 7 : instable,
• Solubilité : 28 mg·l^-1,
• Coefficient de partage carbone organique-eau : 1 000 cm³·g^-1. Ce paramètre, noté Koc, représente le potentiel de rétention de cette substance active sur la matière organique du sol. La mobilité de la matière active est réduite par son absorption sur les particules du sol.
• Durée de demi-vie : 10 jours. Ce paramètre, noté DT50, représente le potentiel de dégradation de cette substance active, et sa vitesse de dégradation dans le sol.
• Coefficient de partage octanol-eau : 2,96. Ce paramètre, noté log Kow ou log P, mesure l’hydrophilie (valeurs faibles) ou la lipophilie (valeurs fortes) de la substance active.

Écotoxicologie

Sur le plan de l’écotoxicologie, les concentrations létales 50 (CL50) dont l'ordre de grandeur est indiqué ci-après, sont observées :

• CL50 sur poissons : 0,003 mg·l^-1,
• CL50 sur daphnies : 0,001 mg·l^-1,
• CL50 sur algues : 3,6 mg·l^-1.

Toxicité pour l’homme

Sur le plan de la toxicité pour l’Homme, la dose journalière acceptable (DJA) est de l’ordre de : 0,005 mg·kg^-1·j^-1.

Voir aussi

• Substance active d'un produit phytopharmaceutique
• Liste de substances actives de produits phytosanitaires
• Liste de substances actives de produits phytopharmaceutiques autorisées par l'Union Européenne
• Liste de substances actives de produits phytopharmaceutiques interdites par l'Union Européenne

Références

1. ↑ ^{a, b, c et d} AZINPHOS - METHYL, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
2. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
3. ↑ « azinphos-methyl » sur ESIS, consulté le 14 février 2009
4. ↑ Entrée du numéro CAS « 86-50-0 » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 27 novembre 2008 (JavaScript nécessaire)
5. ↑ Numéro index 015-039-00-9 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
6. ↑ Teneurs maximales en résidus de pesticides admissibles sur et dans les céréales, Arrêté du 17 décembre 2007