Tert-butanol

2-méthylpropan-2-ol

2-méthylpropan-2-ol
structure du 2-méthylpropan-2-ol
Général
Nom IUPAC	2-méthylpropan-2-ol
Synonymes	tert-butanol Alcool tert-butylique. Triméthylcarbinol
No CAS	75-65-0
No EINECS	200-889-7
Apparence	liquide incolore ou poudre cristalline, d'odeur caractéristique[1].
Propriétés chimiques
Formule brute	C4H10O  [Isomères]
Masse molaire	74,1216 g∙mol-1 C 64,82 %, H 13,6 %, O 21,59 %,
Propriétés physiques
T° fusion	25 °C[1]
T° ébullition	83 °C[1]
Solubilité	dans l'eau : très bonne[1], Complète dans les solvants polaires et apolaires (acétone, éther).
Masse volumique	(eau = 1) : 0.8[1]
T° d’auto-inflammation	470 °C[1]
Point d’éclair	11 °C c.f.[1]
Limites d’explosivité dans l’air	en volume % dans l'air : 2.4-8.0[1]
Pression de vapeur saturante	à 20 °C : 4.1 kPa[1]
Viscosité dynamique	3,35 mPa*s (30 °C)
Précautions
Directive 67/548/EEC
Xn F
Numéro index : 603-005-00-1 Symboles : Xn : Nocif F : Facilement inflammable Phrases R : R11 : Facilement inflammable. R20 : Nocif par inhalation. Phrases S : (S2) : Conserver hors de portée des enfants. S9 : Conserver le récipient dans un endroit bien ventilé. S16 : Conserver à l’écart de toute flamme ou source d’étincelles - Ne pas fumer.
Phrases R : 11, 20,
Phrases S : (2), 9, 16,
Transport
-    1120    Numéro ONU : 1120 : BUTANOLS
NFPA 704
3 2 0
SIMDUT[2]
B2, D2B, B2 : Liquide inflammable point d'éclair = 11,1 °C coupelle fermée méthode Tag D2B : Matière toxique ayant d'autres effets toxiques irritation des yeux chez l'animal Divulgation à 1,0% selon la liste de divulgation des ingrédients
SGH[3]
Danger H225, H332, H225 : Liquide et vapeurs très inflammables H332 : Nocif par inhalation
Inhalation	Ébriété, nausée, vomissements
Peau	Irritation
Yeux	Irritation, irritation des muqueuses
Ingestion	Malaise, vomissements
Écotoxicologie
LogP	0.4[1]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le 2-méthylpropan-2-ol, méthylpropan-2-ol, ou tert-butanol, est un alcool tertiaire de formule brute C₄H₁₀O. C'est un des isomères du butanol. À température supérieure à 24,3 °C, c'est un liquide transparent soluble dans l'eau, l'éthanol et l'éther

Utilisation

Le 2-méthylpropan-2-ol est utilisé comme solvant, dans les dissolvants pour peintures, dans le carburant pour augmenter l'indice d'octane, et comme intermédiaire dans la synthèse d'autres produits chimiques communs comme les parfums.

Propriétés physico-chimiques

L'encombrement stérique du groupe tert-butyle rend le tert-butanol beaucoup moins nucléophile que les autres isomères du butanol. En outre, il n'est pas oxydable en cétone puisque le carbone central est quaternaire.

En présence d'une base forte, le tert-butanol perd un proton et devient un ion alcoolate. Par exemple, la déprotonation par l'hydrure de sodium :

NaH + ^tBuOH → ^tBuO^- + Na⁺ + H₂

Production et synthèse

Le 2-méthylpropan-2-ol peut être synthétisé industriellement par l'hydratation catalysée de l'isobutène.

Risques principaux

F : Inflammable Xn : Nocif

R11,R20,S2,S9,S16.

Voir aussi

Fiche de Sécurité

Articles connexes

• Butanol
• Butan-1-ol
• Butan-2-ol
• Méthylpropan-1-ol
• Alcool
• Pétrochimie

Références

1. ↑ ^{a , b , c , d , e , f , g , h , i  et j} tert - BUTANOL, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
2. ↑ « Alcool butylique tertiaire » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme canadien responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
3. ↑ Numéro index 603-005-00-1 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)

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