Taurine

Taurine
Structure de la taurine
Général
Nom IUPAC	acide 2-aminoéthanesulfonique
No CAS	107-35-7
No EINECS	203-483-8
PubChem	1123 4068592
FEMA	3813
SMILES	NCCS(O)(=O)=O PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1/C2H7NO3S/c3-1-2-7(4,5)6/h1-3H2,(H,4,5,6)
Propriétés chimiques
Formule brute	C2H7NO3S  [Isomères]
Masse molaire[1]	125,147 ± 0,008 g·mol-1 C 19,19 %, H 5,64 %, N 11,19 %, O 38,35 %, S 25,62 %,
Propriétés physiques
T° fusion	300 °C 328 à 329 °C (décomposition)
Solubilité	50–100 g·l-1 (eau, 23,5 °C)[2]
Masse volumique	1,734 g·cm-3 [3]
Propriétés biochimiques
Acide aminé essentiel	dans certains cas
Précautions
Directive 67/548/EEC[4]
Xi
Symboles : Xi : Irritant Phrases R : R36/37/38 : Irritant pour les yeux, les voies respiratoires et la peau. Phrases S : S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste. S36 : Porter un vêtement de protection approprié.
Phrases R : 36/37/38,
Phrases S : 26, 36,
SGH[4]
Attention H315, H319, H335, P261, P305, P338, P351, H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P305 : EN CAS DE CONTACT AVEC LES YEUX: P338 : Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. P351 : Rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes.
Écotoxicologie
DL50	>7 000 mg·kg-1 souris oral >7 000 mg·kg-1 souris i.v. 6 000 mg·kg-1 souris s.c. 6 630 mg·kg-1 souris i.p.[5]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La taurine est un dérivé d'acide aminé soufré dont la formule chimique est : NH₂-CH₂-CH₂-SO₃H (acide 2-aminoethanesulfonique, dans la nomenclature internationale).

Découverte dans la bile de bœuf ou taureau en 1827 par les scientifiques allemands Friedrich Tiedemann et Leopold Gmelin^[6], son nom vient du mot latin taurus (taureau).

Rôle dans l'organisme

La taurine est naturellement présente dans le corps humain et est synthétisée par ce dernier, elle l'est plus généralement par celui de nombreux animaux.

La taurine a été identifiée comme étant un neurotransmetteur.

Elle intervient également dans les fonctions cardiaques^[7] et musculaires^{[Comment ?]}, notamment en renforçant la contractilité cardiaque.

Elle aurait en plus un effet de désintoxication^{[réf. nécessaire]}, durant les efforts physiques importants, pour réduire l'effet des toxines produites lors de la métabolisation des ressources énergétiques (sucres et graisses).

Elle est également impliquée dans le mécanisme de digestion des lipides, puisqu'elle est présente dans la structure des acides biliaires (acides taurocholique et taurochénodésoxycholique). Ces acides sont les précurseurs des sels biliaires, chargés d'émulsifier les lipides alimentaires (dont fait partie notamment le cholestérol) émulsification sous forme de micelles en arrivant dans le duodénum.

Mais les effets pharmacologiques de la taurine sur l'organisme restent encore aujourd'hui peu clairs. « Aucune étude scientifique réalisée sur cette molécule n'a été publiée à ce jour » explique Jacques Diézi, professeur de pharmacologie à l'Université de Lausanne (Suisse).

L'acamprosate, un dérivé de taurine dont l'action pharmacologique principale certaine est d'être un agoniste gabaergique, est utilisé dans le traitement de la dépendance alcoolique^[7],[8].

Usage en tant qu'additif alimentaire

La taurine est ajoutée dans certaines boissons énergisantes (par exemple, le Red Bull). Les boissons en contenant ont longtemps été interdites en France à cause des suspicions de l'AFSSA au sujet de la taurine. En 2003, elle en avait par exemple souligné les « effets neuro-comportementaux indésirables »^[9]. En France, la taurine présente dans la recette classique du Red Bull fut remplacée par l'arginine, afin d'être autorisée à la vente à partir du 2 avril 2008. La vente de Red Bull avec de la taurine est finalement autorisée dans l'hexagone à partir du 15 juillet 2008.

On en trouve également en petite quantité dans la plupart des laits infantiles recomposés (sans lactose) pour nourrisson. La plupart des laits artificiels sont enrichis en taurine, le lait maternel contient environ 4,2 mg de taurine pour 100 ml alors que le lait de vache n'en contient que 2,40 mg·l^-1[10].

À ce jour, aucune étude fiable ne confirme ou n'infirme les effets bénéfiques d'un apport alimentaire supplémentaire de taurine, ni sur la nocivité ou les éventuelles conséquences (par exemple sur le système nerveux) de l'absorption massive de taurine. L'ajout de taurine dans les aliments est interdit dans un certain nombre de pays. Il s'agit d'une substance encore mal connue, détectée pour la première fois à la fin des années 1950.

Le chat synthétise de la taurine, mais généralement en quantité insuffisante pour son organisme. Il trouve les ressources complémentaires en mangeant de la viande ou des produits industriels enrichis en taurine (croquettes industrielles, lait pour chaton…). La taurine est notamment essentielle au bon fonctionnement de sa vue^[11].

Avis scientifique

Pour faire suite à une demande de la Commission européenne, le groupe scientifique de l’EFSA a publié un communiqué de presse^[12] abordant un avis scientifique^[13]sur deux ingrédients, la taurine et la D-glucurono-gamma-lactone, communément utilisés dans certaines boissons énergisantes.

Le groupe scientifique de l’EFSA sur les additifs alimentaires et les sources de nutriments ajoutés aux aliments (groupe ANS) a ainsi conclu que l’exposition à la taurine par la consommation régulière de boissons énergisantes ne devait pas susciter d’inquiétude en termes de sécurité.

De plus, sur la base de nouvelles données provenant d’études réalisées sur l’homme, le groupe a considéré qu’il était peu probable qu’il existe des interactions cumulées entre la taurine et la caféine qui auraient des effets diurétiques (autrement dit, une perte d’eau et de sodium dans l’organisme).

Mise en garde

La consommation de taurine est déconseillée pour les enfants, les femmes enceintes ou les malades du foie et/ou des reins. De plus, les personnes souffrant de problèmes cardiaques ou de tension ne doivent pas consommer plus de 2 canettes contenant de la taurine par semaine.

Consommer de l'alcool, des médicaments ou des drogues avec de la taurine peut présenter des risques, car celle-ci accélère l'absorption de ces substances par le corps.

D'après l'avis de l'AFSSA ^[9], la consommation de deux canettes par jour apporte des doses de taurine et de glucuronolactone environ 10 fois (2 000 mg) et mille fois (1 200 mg) plus élevées respectivement que les doses journalières apportées par l’alimentation (dépassant rarement 180 mg par jour pour la taurine (Laidlaw et al., 1990) et 1 à 2 mg par jour pour la glucuronolactone).

Notes et références

1. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. ↑ ChemBlink
3. ↑ ChemSynthesis
4. ↑ ^{a et b} SIGMA-ALDRICH
5. ↑ ChemIDPlus
6. ↑ (de) Einige neue Bestandtheile der Galle des Ochsen, F.Tiedemann, L.Gmelin, Annalen der Physik, Vol.5, p326-337
7. ↑ ^{a et b} http://www.pharmacorama.com/Rubriques/Output/Acides_aminesa5_1.php
8. ↑ http://www.biam2.org/www1/Sub1429.html
9. ↑ ^{a et b} Avis de l’Agence française de sécurité sanitaire des aliments relatif à l'évaluation des risques liés à la consommation d’une boisson présentée comme « énergisante » additionnée de substances autres qu'additifs technologiques : taurine, D-glucuronolactone, inositol, vitamines B2, B3, B5, B6 et B12. - Afssa, 9 novembre 2006 [PDF]
10. ↑ http://www.db-alp.admin.ch/de/publikationen/docs/pub_WehrmllerK_2007_16593.pdf
11. ↑ http://www.sniksnak.com/cathealth/whydo.html
12. ↑ Communiqué de presse de l'EFSA, 12 février 2009 : http://www.efsa.europa.eu/EFSA/efsa_locale-1178620753816_1211902328128.htm
13. ↑ Avis scientifique de l'EFSA, 15 janvier 2009 : http://www.efsa.europa.eu/EFSA/efsa_locale-1178620753816_1211902327742.htm

Voir aussi

Article connexe

• Boisson énergisante