Tadalafil

Tadalafil
Tadalafil
Général
Nom IUPAC	(6R-trans)-6-(1,3-benzodioxol-5-yl)- 2,3,6,7,12,12a-hexahydro-2-méthyl-pyrazino[1', 2':1,6]pyrido[3,4-b]indole-1,4-dione
No CAS	171596-29-5
Code ATC	BE08
DrugBank	DB00820
SMILES	C1N(C([C@H]2Cc3c([C@H](N2C1=O)c1ccc2c(c1)OCO2)[nH]c1ccccc31)=O)C PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1/C22H19N3O4/c1-24-10-19(26)25-16(22(24)27)9-14-13-4-2-3-5-15(13)23-20(14)21(25)12-6-7-17-18(8-12)29-11-28-17/h2-8,16,21,23H,9-11H2,1H3/t16-,21-/m1/s1
Propriétés chimiques
Formule brute	C22H19N3O4  [Isomères]
Masse molaire[1]	389,404 ± 0,0207 g·mol-1 C 67,86 %, H 4,92 %, N 10,79 %, O 16,43 %,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Comprimé de 20 mg (longueur réelle, 1 cm env.)

Le tadalafil est un médicament utilisé dans les troubles de l'érection. Il est commercialisé par le laboratoire Eli Lilly sous le nom de Cialis® en comprimé de 2,5 mg, 5 mg, 10 mg et 20 mg.

Le Cialis® est un médicament et ne peut donc pas être acheté en ligne à l'intérieur de l'Union européenne : les douanes (droit d'accise) interceptent la « marchandise » et verbalisent les contrevenants.

Pharmacologie

Le tadalafil est un inhibiteur sélectif et réversible de la phosphodiestérase de type 5 (PDE5), spécifique de la guanosine monophosphate cyclique (GMPc). Il est métabolisé par l'isoenzyme CYP 3A4 du cytochrome P450, ce qui est à l'origine de nombreuses interactions médicamenteuses. Le tadalafil agit plus de 24 heures en raison de sa longue demi-vie^[2].

Effets indésirables

Céphalées, dyspepsies, douleurs dorsales, myalgies, congestion nasale, troubles de l'audition, atteintes visuelles^[3].
L'utilisation du Tadalafil est contre-indiquée avec les dérivés nitrés, et non recommandée avec les alpha-bloquants (risque d'hypotension artérielle)^[3].

Molécules ayant la même indication

Sildénafil (Viagra®), chlorhydrate d'apormorphine (Uprima®) et Vardénafil (Levitra®).

Notes

1. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. ↑ Inhibiteurs de la phosphodiestérase de type 5 sur http://www.cbip.be, Centre Belge d'Information Pharmacothérapeutique. Consulté le 25/06/2011
3. ↑ ^{a et b} Revue Prescrire, n°293, Mars 2008

Lien externe

• (en) Site officiel de Cialis