Sulfure de carbone


Sulfure de carbone
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Sulfure de carbone
Sulfure de carbone
Sulfure de carbone
Général
Nom IUPAC Disulfure de carbone
Synonymes Anhydride sulfocarbonique
Bisulfure de carbone
No CAS 75-15-0
No EINECS 200-843-6
Apparence liquide incolore, d'odeur caractéristique[1].
Propriétés chimiques
Formule brute CS2  [Isomères]
Masse molaire[3] 76,141 ± 0,011 g·mol-1
C 15,77 %, S 84,23 %,
Moment dipolaire 0,06 D[2]
Diamètre moléculaire 0,453 nm[2]
Propriétés physiques
T° fusion -111 °C[1]
T° ébullition 46 °C[1]
Solubilité dans l'eau à 20 °C : 2 g·l-1[1]
Masse volumique 1,26 g·cm-3[1]
T° d'auto-inflammation 90 °C[1]
Point d’éclair -30 °C (coupelle fermée)[1]
Limites d’explosivité dans l’air 150 % vol[1]
Pression de vapeur saturante à 25 °C : 48 kPa[1]
Viscosité dynamique 0,36 mPa·s à 25 °C
Point critique 79,0 bar, 278,85 °C[5]
Conductivité thermique 0,162 W⋅m-1⋅K-1 à 20 °C
Conductivité électrique 78×10-19 Ω-1·cm-1 à 18 °C
Vitesse du son 1 140 m·s-1 à 25 °C [6]
Thermochimie
S0gaz, 1 bar 237,83 J⋅mol-1⋅K-1
Cp 76,45 J⋅mol-1⋅K-1
à 25 °C (liquide)
Propriétés électroniques
1re énergie d'ionisation 10,0685 ± 0,0020 eV (gaz)[8]
Propriétés optiques
Indice de réfraction \textit{n}_{D}^{25} 1,624[2]
Précautions
Directive 67/548/EEC[9]
Toxique
T
Facilement inflammable
F
Phrases R : 11, 36/38, 48/23, 62, 63,
Phrases S : 1/2, 16, 33, 36/37, 45,
Transport
336
   1131   
NFPA 704

Symbole NFPA 704

SIMDUT[10]
B2 : Liquide inflammableD1B : Matière toxique ayant des effets immédiats graves
B2, D1B, D2A, D2B,
SGH[11]
SGH02 : InflammableSGH08 : Sensibilisant, mutagène, cancérogène, reprotoxique
Danger
H225, H315, H319, H361fd, H372,
Écotoxicologie
LogP 1,84[1]
Seuil de l’odorat bas : 0,01 ppm
haut : 0,42 ppm[12]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le sulfure de carbone, de formule chimique CS2, est un solvant très toxique, utilisé en chimie pour dissoudre de nombreux composants organiques, ainsi que le soufre, le phosphore blanc, le sélénium, le diiode, le caoutchouc ou les résines et les cires. Il est aussi utilisé comme intermédiaire de synthèse dans la fabrication de nombreux composés organiques soufrés : agents de vulcanisation du caoutchouc, produits pharmaceutiques, produits phytosanitaires (fongicides, insecticides). Au XIXe siècle, il fut utilisé pour lutter contre le phylloxéra de la vigne.

Sommaire

Propriétés physiques

Le sulfure de carbone est un liquide dense et volatil, avec un haut degré d'inflammabilité dans l'air, une température d'auto-inflammation remarquablement basse ainsi qu'une sensibilité exacerbée à l'électricité statique.

Occurrence et synthèse

De petites quantités de disulfure de carbone sont synthétisées lors des éruptions volcaniques et dans les marais. Dans l'industrie CS2 était produit à partir de charbon (ou de coke) et de soufre à haute température. La filière gaz naturel utilise une température de réaction plus basse de l'ordre de 600 °C, réaction catalysée par du gel de silice ou de l'alumine[13]

CH4 + 1/2 S8 → CS2 + 2 H2S

Cette réaction est analogue à la combustion du méthane. Bien que structurellement similaire au dioxyde de carbone, CS2 est extrêmement inflammable :

CS2 + 3 O2 → CO2 + 2 SO2

Réactions

Comparé au dioxyde de carbone, CS2 est plus réactif vis-à-vis des nucléophiles et est plus facile à réduire. Cette différence de réactivité s'explique par le caractère p-donneur faible du soufre qui rend le carbone plus électrophile. Cette réactivité est très utilisée pour la synthèse de composés organosulfurés.

Additions nucléophiles

Les nucléophiles comme les amines réagissent pour donner des dithiocarbamates:

2R2NH + CS2 → [R2NH2+][R2NCS2-]

Les xanthates se forment de façon similaire à partir d'alcoolates:

RONa + CS2 → [Na+][ROCS2-]

Cette réaction est le point de départ de la fabrication de cellulose réarrangée, principal composant de la rayonne viscose et du cellophane. Les xanthates et leurs équivalents soufrés les thioxanthates (dérivé d'un traitement de CS2 par des thiolates de sodium) sont utilisés comme agents de flottation dans le traitement de certains minerais. La réaction avec le sulfure de sodium donne l'ion trithiocarbonate:

Na2S + CS2 → [Na+]2[CS32-]

Réduction

Le sodium réduit CS2 et donne l'hétérocycle « dmit2- »[14]:

3 CS2 + 4 Na → Na2C3S5 + Na2S

Une réduction électrochimique directe donne l'anion tétrathiooxalate[15]:

2 CS2 + 2e- → C2S42-

Chloration

La production de tétrachlorure de carbone à partir de CS2 est la voie de synthèse majoritairement employée[13]:

CS2 + 3 Cl2 → CCl4 + S2Cl2

Cette conversion passe par l'intermédiaire thiophosgène, CSCl2.

Chimie de coordination

CS2 est un ligand impliqué dans de nombreux complexes, formant des recouvrements de type Pi. Par exemple CpCo(η²-CS2)(PMe3)[16].

Effets sur la santé

A des niveaux élevés, le sulfure de carbone peut être mortel car il touche le système nerveux. Ce point est critique dans l'industrie de la rayonne viscose où il est présent en plus du sulfure d'hydrogène lui aussi toxique.

Notes et références

  1. a, b, c, d, e, f, g, h, i et j DISULFURE DE CARBONE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
  2. a, b et c (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, 1999, 239 p. (ISBN 0-471-98369-1) 
  3. Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
  4. a, b et c (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill, 1997, 7e éd., 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50 
  5. Properties of Various Gases sur flexwareinc.com. Consulté le 12 avril 2010
  6. (en) William M. Haynes, CRC Handbook of Chemistry and Physics, Boca Raton, CRC Press/Taylor and Francis, 1er juillet 2010, 91e éd., 2610 p. (ISBN 9781439820773) [présentation en ligne], p. 14-40 
  7. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 1, 2 et 3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996 (ISBN 0-88415-857-8, ISBN 0-88415-858-6, ISBN 0-88415-859-4) 
  8. (en) David R. Lide, CRC Handbook of Chemistry and Physics, Boca Raton, CRC Press/Taylor and Francis, 17 juin 2008, 89e éd., 2736 p. (ISBN 9781420066791) [présentation en ligne], p. 10-205 
  9. « disulfure de carbone » sur ESIS, consulté le 18 février 2009
  10. « Disulfure de carbone » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
  11. Numéro index 006-003-00-3 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
  12. Carbon disulfide sur hazmap.nlm.nih.gov. Consulté le 14 novembre 2009
  13. a et b Holleman, A. F.; Wiberg, E. "Inorganic Chemistry" Academic Press: San Diego, 2001. ISBN 0-12-352651-5.
  14. (en)Girolami, G. S.; Rauchfuss, T. B. and Angelici, R. J., Synthesis and Technique in Inorganic Chemistry, University Science Books: Mill Valley, CA, 1999.ISBN 0-935702-48-2
  15. (en)Jeroschewski, P. « Electrochemical Preparation of Tetraalkylammonium Salts of Tetrathiooxalic Acid » Zeitschrift für Chemie (1981), volume 21, 412.
  16. (en)Werner, H. « Novel Coordination Compounds formed from CS2 and Heteroallenes » Coordination Chemistry Reviews, 1982, volume 43, pages 165-185. {DOI| 10.1016/S0010-8545(00)82095-0}

Voir aussi

Articles connexes

Liens et documents externes


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