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Simazine 
Général Nom IUPAC 2-chloro-4,6-diéthylamine-1,3,5-triazine No CAS No EINECS PubChem InChI Apparence poudre blanche à beige Propriétés chimiques Formule brute C7H12ClN5 [Isomères] Masse molaire[2] 201,657 ± 0,009 g·mol-1
C 41,69 %, H 6 %, Cl 17,58 %, N 34,73 %,pKa 1.62[1] Propriétés physiques T° fusion 229,78 °C[3] Solubilité 6,2 mg·l-1 (eau, 20 °C)[4] Masse volumique 1,33 g·cm-3 à 22 °C[4] Pression de vapeur saturante négligeable[4] Précautions Directive 67/548/EEC 
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NPhrases R : 40, 50/53, Phrases S : 36/37, 46, 60, 61, S (2) Transport 90 3077 Classification du CIRC Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[5] Écotoxicologie DL50 100 mg·kg-1 (souris, i.v.)[6] LogP 2,18[4] Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire. La simazine est une substance active de produit phytosanitaire (ou produit phytopharmaceutique, ou pesticide), qui présente un effet herbicide, et qui appartient à la famille des triazines.
C'est un herbicide sélectif et à action systémique, qui a développée par la société Geigy (aujourd'hui Novartis) et commercialisée la première fois en 1956. Elle est utilisée pour traiter les mauvaises herbes feuillues et graminées annuelles.
Elle fait partie, comme l'atrazine et le terbuthylazine des dérivés chlorés de la 1,3,5-triazine.
La simazine est aussi vendue sous les noms de Gesatop Quick, Linocin, Meduron, Topuron et Trevox. Son usage a été interdit depuis 2003 en France, et au plus tard en 2007 par l'Union Européenne.
Sommaire
Synthèse
La simazine peut être préparée en laboratoire à partir de cristaux de chlorure cyanurique et d'une solution concentrée d'éthylamine. La réaction est très exothermique et est donc réalisée en général dans un bain de glace, à une température inférieure à 10 °C. Il est aussi impératif de faire la synthèse sous une hotte, car le chlorure cyanurique se décompose à haute température en chlorure d'hydrogène et en cyanure d'hydrogène, deux gaz particulièrement toxiques à l'inhalation.
Première partie du mécanisme de formation
Utilisation comme herbicide
La simazine a été développée dans les années 1950 par Geigy AG, et mise pour la première fois sur le marche en 1956. et fut un grand succès commercial. Cependant, suite à une série de fusions, la section agricole de Geigy appartient à présent à Syngenta.
Tout comme l'atrazine, la simazine inhibe le processus de photosynthèse. Elle reste active dans le sol 2 à 7 mois après son application.
La simazine a été utilisée en agriculture comme herbicide à action sélective contre les mauvaises herbes à feuille large et les graminées. Elle a été particulièrement utilisée dans les cultures de maïs. Elle convient en effet comme herbicide dans les cultures de plantes à racines profondes. Sur les surfaces non agricoles, elle a également servi d'herbicide total.
Du fait de son utilisation intense, des résidus de plus en plus nombreux de simazine ont été trouvés dans l'eau potable. L'Allemagne à interdit son utilisation ainsi que des produits en contenant depuis 2000.
Réglementation
Sur le plan de la réglementation des produits phytopharmaceutiques :
- pour l’Union européenne : cette substance active est interdite par la décision 2004/247/CE du 10 mars 2004 à la suite de l'examen relatif à l'inscription à l’annexe I de la directive 91/414/CEE. Le délai de grâce pour l'utilisation expire au plus tard le 31 décembre 2007.
- pour la France : cette substance active n'est pas autorisée dans la composition de préparations bénéficiant d’une autorisation de mise sur le marché. Par l'avis publié au Journal Officiel du 27 novembre 2001, la date limite d'écoulement des stocks a été fixée à la distribution au 30 septembre 2002, et à l'utilisation au 30 septembre 2003. Précédemment, par l'arrêté du 15 février 1997, l'utilisation de la simazine avait été interdite dans les zones non agricoles, et sa dose d'emploi avait été réduite à 1000 g/ha/an en zone agricole.
Voir aussi
- Substance active d'un produit phytopharmaceutique
- Liste de substances actives de produits phytosanitaires
- Liste de substances actives de produits phytopharmaceutiques autorisées par l'Union européenne
- Liste de substances actives de produits phytopharmaceutiques interdites par l'Union européenne
Notes et références
- chemid
- Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Donnelly, J.R.; Drewes, L.A.; Johnson, R.L.; Munslow, W.D.; Knapp, K.K.; Sovocool, G.W., Thermochim. Acta, 1990, 155.
- Entrée du numéro CAS « 122-34-9 » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 05/08/09 (JavaScript nécessaire)
- IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme » sur http://monographs.iarc.fr, CIRC, 16 janvier 2009. Consulté le 22 août 2009
- U.S. Army Armament Research & Development Command, Chemical Systems Laboratory, NIOSH Exchange Chemicals. Vol. NX#04003
- (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Simazine » (voir la liste des auteurs)
- (de) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en allemand intitulé « Simazin » (voir la liste des auteurs)
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