Rhamnose
- Rhamnose
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| Rhamnose |
 |
Structure linéaire du
D-(–)-Rhamnose & L-(+)-Rhamnose |
| Général |
| Nom IUPAC |
(2R,3R,4R,5R,6S)-6-methyloxane-2,3,4,5-tetrol |
| Synonymes |
Isodulcitol
6-deoxy-L-mannose |
| No CAS |
3615-41-6 (L anhydre)
10030-85-0 (L monohydrate)
634-74-2 (D) |
| No EINECS |
222-793-4 |
| PubChem |
439710 |
| FEMA |
3730 |
| Apparence |
Solide blanc |
| Propriétés chimiques |
| Formule brute |
C6H12O5 [Isomères]
|
| Masse molaire[1] |
164,1565 ± 0,0071 g·mol-1
C 43,9 %, H 7,37 %, O 48,73 %,
|
| Propriétés physiques |
| T° fusion |
91 à 93 °C (monohydrate) |
| Solubilité |
Soluble dans l'eau. |
| Masse volumique |
1,47 (monohydrate) |
|
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.
|
Le Rhamnose est un désoxyose, précisément un désoxy-hexose du mannose.
Chimie
Le rhamnose est un 6-désoxy-hexose du type aldose, il est constitué d’une chaîne de 5 éléments carbone ainsi que d’une fonction aldéhyde. Il peut être classifié soit comme un méthyl-pentose ou soit comme un 6-déoxy-hexose.
La forme L-rhamnose est la forme naturelle de cette ose, ce qui est un cas rare, les autres exceptions sont le L-fucose (un méthyl pentose) et le L-arabinose (un pentose).
Origine
Le L-rhamnose a été isolé à partir du Nerprun (Rhamnus) et du sumac.
Il est aussi très présent dans les plantes sous forme d'hétéroside (hespéridine, ziziphine) ou sous forme de polyosides (Gomme gellane, hémicellulose).
En combinaison (liaison osidique α (1→6)) avec le glucose, il forme un diholoside : le rutinose.
Le rhamnose est un composant des membranes externes de bactérie du genre Mycobacterium, qui comprend les agents de la tuberculose.
Hétéroside
Comme de nombreux autres oses, le rhamnose est présent dans la nature sous forme d'hétérosides appelés rhamnosides. Il en forme notamment avec les flavonoïdes, comme l'azaléine (avec l'azaléatine), la kaempféritrine (avec le kaempférol), la myricitrine (avec la myricétine) et la quercitrine (avec la quercétine).
Notes et références
Voir aussi
Articles connexes
Liens externes
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Glucides |
| Général |
Aldose · Anomère · Cétose · Cyclohexane · Furanose · Mutarotation · Pyranose |
| Oses |
| Trioses |
Cétotriose (Dihydroxyacétone) · Aldotriose (Glycéraldéhyde) |
| Tétroses |
Cétotétrose (Érythrulose) · Aldotetrose (Érythrose, Thréose) |
| Pentoses |
Cétopentose (Ribulose, Xylulose) · Aldopentose (Arabinose, Lyxose, Ribose, Xylose) · Désoxyose (Désoxyribose) |
| Hexoses |
Cétohexose ( Fructose, Psicose, Sorbose, Tagatose) · Aldohexose (Allose, Altrose, Galactose, Glucose, Gulose, Idose, Mannose, Talose) · Désoxyose (Fucose, Fuculose, Pneumose, Quinovose, Rhamnose) |
| Autre |
Heptose (Glucoheptose, Idoheptulose, Mannoheptulose, Sédoheptulose, Taloheptulose) · Octose |
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| Oligosaccharides |
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| Polysaccharides |
|
| Glycosaminoglycanes |
Héparine · Hyaluronate de sodium · Kératane sulfate · Sulfate d'héparane · Sulfate de chondroïtine · Sulfate de dermatane |
| Aminosides |
Amikacine · Apramycine · Gentamicine · Kanamycine · Néomycine · Nétilmicine · Paromomycine · Streptomycine · Tobramycine |
Familles majeures de biomolécules
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