Quinacrine

Quinacrine
Quinacrine
Énantiomères de la quinacrineR-quinacrine (en haut) et S-quinacrine (en bas)
Énantiomères de la quinacrine
R-quinacrine (en haut) et S-quinacrine (en bas)
Général
Nom IUPAC (RS)-N'-(6-chloro-2-methoxy-acridin-9-yl)- N, N-diethyl-pentane-1,4-diamine
No CAS 83-89-6
DrugBank APRD00317
PubChem 237
SMILES
InChI
Apparence Solide
Propriétés chimiques
Formule brute C23H30ClN3O  [Isomères]
Masse molaire[1] 399,957 ± 0,023 g·mol-1
C 69,07 %, H 7,56 %, Cl 8,86 %, N 10,51 %, O 4 %,
Propriétés physiques
T° fusion 248 à 250 °C
Solubilité 0,0296 mg·l-1 eau à 25 °C
Pression de vapeur saturante 1,75.10-10 mmHg à 25 °C
Classe thérapeutique
anti-protozoaire
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité 80 à 90%
Demi-vie d’élim. 5 à 14 jours
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La quinacrine est un médicament anti-protozoaire dérivé de la quinine.

La quinacrine, ou mépacrine, a été découverte en Allemagne au début des années 1930[2]. Utilisée au cours de la même décennie dans les campagnes antipaludiques, en association avec la rhodoquine[3], puis par les forces armées pendant la Deuxième Guerre mondiale[4], elle a été réintroduite dans les années 1960 aux États-Unis dans le traitement de la lambliase et du lupus.

Sommaire

Utilisation

Effets indésirables

  • Irritabilité, variations d'humeur.
  • Hallucinations et mode de pensée psychotique.

Liens externes

Références

  1. Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. L. J. Bruce-Chwatt, « Changing Tides of Chemotherapy of Malaria », Brit. Med. J., 1964, 1, p. 582
  3. P. Berny et L. Nicolas, Note sur la campagne antipaludique effectuée en 1936 à la crique Anguille Guyane française avec la médication mixte quinacrine-rhodoquine
  4. « Changing Tides of Chemotherapy of Malaria », op. cit.
  5. « La polémique de quinacrine », Association pour les droits de la femme

Wikimedia Foundation. 2010.

Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article Quinacrine de Wikipédia en français (auteurs)

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