Quercétine

Quercétine
Général
Nom IUPAC	3,3',4',5,7-pentahydroxy-2-phenylchromen-4-one ou 2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,5,7-trihydroxy-4H-chromen-4-one
Synonymes	3,3',4',5,7-pentahydroxyflavone Xanthaurine Quercetol Quercitin Quertine
No CAS	117-39-5 dihydrate : 6151-25-3 hydrate : 849061-97-8
No EINECS	204-187-1
DrugBank	DB04216
PubChem	5280343
SMILES	C1=CC(=C(C=C1C2=C(C(=O)C3=C(C=C(C=C3O2)O)O)O)O)O PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1/C15H10O7/c16-7-4-10(19)12-11(5-7)22-15(14(21)13(12)20)6-1-2-8(17)9(18)3-6/h1-5,16-19,21H
Apparence	Poudre jaune[1]
Propriétés chimiques
Formule brute	C15H10O7  [Isomères]
Masse molaire[2]	302,2357 ± 0,0148 g·mol-1 C 59,61 %, H 3,33 %, O 37,06 %,
Propriétés physiques
T° fusion	316 °C[3]
Solubilité	60 mg·l-1[3]
Masse volumique	1,799 g·cm-3
Précautions
Directive 67/548/EEC
T
Symboles : T : Toxique Phrases R : R25 : Toxique en cas d’ingestion. Phrases S : (S1) : Conserver sous clé. S22 : Ne pas respirer les poussières. S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette). S24/25 : Éviter le contact avec la peau et les yeux.
Phrases R : 25,
Phrases S : (1), 22, 24/25, 45,
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[4]
Écotoxicologie
DL50	161 mg·kg-1, rat, oral 159 mg·kg-1, souris, oral[3]
Composés apparentés
Autres composés	Rutoside, Kaempférol
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La quercétine ou quercétol est un flavonoïde de type flavonol présent chez les plantes comme métabolite secondaire.

Le quercétol est le plus actif des flavonoïdes et de nombreuses plantes médicinales doivent leur efficacité à leur fort taux en quercétol. Les études in vitro et in vivo ont montré que c'était un excellent anti-oxydant.

Source

La quantité de quercétol trouvée varie considérablement suivant la variété cultivée, les conditions de croissance, l'époque de la récolte. Voici quelques valeurs moyennes^[5] :

Plantes alimentaires riches en quercétol d'après USDA[5] et Phenol Explorer[6]
Forme consommée	Nom scientifique de la plante	Teneur
Câpre	Capparis spinosa	1 808 - 328 mg·kg-1
Livèche	Levisticum officinale	1 700 mg·kg-1
Piment fort, jaune, cru	Capsicum	506 mg·kg-1
Sureau noir	Sambucus nigra	420 mg·kg-1
Chocolat, noir	Theobroma cacao	250 mg·kg-1
Oignon cru, rouge	Allium cepa var. cepa	199 - 12,9 mg·kg-1
Myrtille sauvage	Vaccinium myrtillus	177 - 12,7 mg·kg-1
Cassis	Ribes nigrum	57 mg·kg-1
Brocoli cru	Brassica oleracea var. italica	32 mg·kg-1
Thé vert	Camellia sinensis	27 mg·kg-1
Cerise	Prunus cerasus	12 mg·kg-1
Vin rouge	Vitis vinifera	8,3 mg·l-1
Pomme crue, avec sa peau	Malus domestica	1,3 mg·kg-1
Thé noir	Camellia sinensis	0,036 mgl-1

L'oignon rouge est plus riche que l'oignon jaune. La plus forte teneur en quercétine est dans la couche la plus extérieure^[7],

Le vin rouge contient quelques dizaines de mg/L, suivant les cépages et la macération. La pellicule de la baie de raisin contient de 4 à 10 mg·kg^-1 MS.

Selon une étude de l'Université du Queensland en Australie, on a aussi trouvé de la quercétine dans des variétés de miel fait de fleurs d'eucalyptus et de Melaleuca.

Les oignons sont une source majeure de glycosides ayant la particularité d’avoir des substitutions en position 4’. Dans l’échalote, la forme hétéroside est très dominante puisqu’on la trouve pour 99,2%, avec seulement 0,8% d’aglycone.

Structure et propriétés

Le quercétol est un flavonoïde de type flavonol.

Propriété sensorielle

Il possède une saveur amère intense, du même ordre que la naringine, avec un seuil de reconnaissance de l'amertume de 50 ppm et 65 ppm respectivement^[1].

Hétéroside de quercétol

Le quercétol se trouve dans les plantes sous forme hétéroside (ou glycoside c'est-à-dire associé à un glucide) dans lequel il joue le rôle de l'aglycone. Le groupe hydroxyle peut être substitué en position 3 par un rhamnose, un glucose, un galactose ou un rutinose pour donner respectivement le quercitroside, l’isoquercitroside, l’hypéroside et la rutoside.

3-O-Glycosides de quercétol
	R	Formule
Quercétol	H
Quercitroside	O-rhamnosyl
Hypéroside	O-β-D-galactosyl
Isoquercitroside	O-β-D-glucosyl
3-robinosidequercétol	O-β-D-robinosyl
Rutoside	O-β-D-rutinosyl

Absorption et métabolisme

Les glycosides sont hydrolysés par des enzymes de l'intestin grêle et sont ensuite absorbés sous leur forme aglycone^[8]. Ce n'est toutefois pas ce dernier que l'on retrouve dans le sang mais les métabolites produits durant leur transfert intestinal et durant leur passage dans le foie :

• par glucuronidation (3’-O-D-glucuronide du quercétol, 4’-O-D-glucuronide du quercétol, 3-O-D-glucuronide du quercétol etc.)
• par sulfatation (3'-O-sulfate de quercétol)
• par O-méthylation (4'-O-méthylquercétol, 3'-O-méthylquercétol à savoir l'isorhamnétol).

Les métabolites ont une moindre activité anti-inflammatoire que le quercétol^[9]. Le 3-O-glucuronide de quercétol n’a pratiquement pas d’activité jusqu’à la concentration de 10 μM . La bioactivité anti-inflammatoire se fait dans l’ordre décroissant suivant :

quercétol > 3’-O-méthylquercétol > 3’-O-sulfate de quercétol >> 3-O-glucuronide de quercétol.

L’activité anti-oxydante moindre des métabolites se fait dans un ordre un peu différent :

quercétol > 3’-O-méthylquercétol > 3-O-glucuronide de quercétol > 3’-O-sulfate de quercétol > 3’-O-methylquercetin-3-O-glucuronide

• 

  3'-O-glucuronide de quercétol

• 

  3'-O-sulfate de quercétol

• 

  Isorhamnétol

Une fois dans la circulation sanguine, les métabolites du quercétol peuvent circuler plus d'une dizaine d'heures.

Propriétés médicinales^[10]

De nombreuses études in vitro ont montré que le quercétol était un excellent antioxydant. De tous les flavonoïdes, c’est même le plus puissant capteur d’espèces réactives oxygénées ERO (ou radicaux oxygénés libres). Le quercétol inhibe la production de TNFα (cytokine impliquée dans l’inflammation) dans les macrophages, de IL8 dans les cellules pulmonaires, et de deux cytokines (TNFα et IL-1a) dans les neurones. Ce processus passe par l’inhibition du facteur de transcription NF-kB jouant un rôle essentiel dans la régulation du système immunitaire. Le piégeage des ERO évite le stress oxydant et atténue les inflammations. Dans une étude récente, Kampkotter et collaborateurs (2008)^[11] montrent que le traitement par le quercétol des vers Caenorhabditis elegans accroît leur résistance au stress oxydant et allonge leur durée de vie de 15%. Le quercétol serait en mesure de réguler l’expression des gènes puisqu’il augmente la translocation du facteur de transcription DAF-16 dans le noyau^[12]. Mais les nombreux effets bénéfiques (comme l'activité antimutagénique^[13]) qui ont été mis en évidence sur les lignées cellulaires cultivées, les invertébrés ou les rongeurs ne peuvent être extrapolées in vivo chez l’homme.

Et jusqu’à maintenant, très peu d’études sur les effets du quercétol sur l'homme ont été menées. Edwards et al. (2007^[14]) notent une amélioration de la tension de sujets hypertendus après une prise quotidienne de quercétol durant 4 semaines. Une étude de Baugman et al. (2003^[15]) portant sur des patients souffrant de sarcoïdose, une inflammation chronique des poumons s’accompagnant d’un stress oxydant (avec augmentation du TNFα et IL-8), a montré une amélioration du système anti-oxydant après une prise de quercétol. Le traitement de patients souffrant de prostatite chronique par le quercétol a fourni une amélioration significative de leurs symptômes^[16]. Ces études semblent indiquer que les effets bénéfiques d'une supplémentation en quercétol serait appropriée en premier lieu pour les affections associées au stress oxydant et à une inflammation.

Pour l’instant, seuls des effets anti-oxydants et anti-inflammatoires ont été prouvés in vivo.

Notes et références

1. ↑ ^{a et b} (en) U.S. Consumer Product Safety Commission- Study on Aversive Agents, 11/92 Final Report. [PDF]
2. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
3. ↑ ^{a, b et c} (en) ChemIDplus, « Quercetin - RN: 117-39-5 » sur chem.sis.nlm.nih.gov, U.S. National Library of Medicine. Consulté le 23/07/2008.
4. ↑ IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme » sur http://monographs.iarc.fr, CIRC, 16 janvier 2009. Consulté le 22 août 2009
5. ↑ ^{a et b} (en) U.S. Department of Agriculture, « USDA Database for the Flavonoid Content of Selected Foods » sur http://www.nal.usda.gov, National Agricultural Library, 2003, p. 1-78. Consulté le 31/10/2008 [PDF]
6. ↑ Phenol Explorer INRA
7. ↑ Genetic Analysis of Quercetin in the `Lady Raider' Onion \(Allium cepa L
8. ↑ (en) Thomas Walle, « Absorption and metabolism of flavonoids », dans Free Radical Biology & Medicine, vol. 36, n^o 7, 2004, p. 829-837 
9. ↑ (en) Wai Mun Loke, Julie M. Proudfoot, Scott Stewart, Allan J. McKinley, Paul W. Needs, Paul A. Kroon, Jonathan M. Hodgson, Kevin D. Croft, « Metabolic transformation has a profound effect on anti-inflammatory activity of flavonoids such as quercetin: Lack of association between antioxidant and lipoxygenase inhibitory activity », dans Biochemical Pharmacology, vol. 75, 2008, p. 1045-1053 
10. ↑ (en) Agnes W. Boots, Guido R.M.M. Haenen et Aalt Bast, « Health effects of quercetin : From antioxidant to nutraceutical », dans European Journal of Pharmacology, vol. 585, n^o 2-3, 2008 
11. ↑ (en) Andreas Kampkötter, Claudia Timpel, Ruben Felix Zurawski, Sven Ruhl, Yvonni Chovolou, Peter Proksch, Wim Wätjen, « Increase of stress resistance and lifespan of Caenorhabditis elegans by quercetin », dans Comparative Biochemistry and Physiology, 2008, p. 314-323 
12. ↑ c’est un facteur de transcription homologue des FOX0 des mammifères, connus pour être des régulateurs de la durée de vie et de la résistance au stress oxydant
13. ↑ (en) Akira Murakami, Hitoshi Ashida et Junji Terao, « Multitargeted cancer prévention by quercetin », dans Cancer Letters, vol. 269, 2008 
14. ↑ (en) R. L. Edwards, T. Lyon, S.E. Litwin, A. Rabovsky, J.D. Symons et T. Jalili, « Quercetin reduces blood pressure in hypertensive subjects. », dans J. Nutr., vol. 137, 2007 
15. ↑ Erreur dans la syntaxe du modèle Article(en) A.W. Boots, M. Drent, V.C.J. de Boer, A. Bast et G.R.M.M., Haenen, « Quercetin reduces markers of oxidative stress and inflammation in sarcoidosis », dans submitted for publication 
16. ↑ (en) DA Shoskes, SI Zeitlin, A Shaded et J Rajfer, « Quercetin in men with category III chronic prostatis : a preliminary prospective, double-blind, placebo-controled trial », dans Urology, vol. 54, n^o 6, 1999 

Voir aussi

Articles connexes

• Flavonoïde
• Flavonols

Liens externes

• (en) BerkleyWellness.com Quercetin article (a publication of the University of California, Berkeley)
• (en) Plant foods for health protection article by the Institute of Food Research (Norwich, Royaume-Uni)
• (en) Scanning Electron Micrograph image of quercetin crystals derived from onion
• (en) Possible Interactions with: Quercetin Quercetin might enhance the effects of two chemotherapy medications
• (en) "Genetic Analysis of Quercetin in Onion (Allium cepa L.)" article from The Texas Journal of Agriculture and Natural Resource 16:24-28 (2003).
• (en) "An apple a day could help protect against brain-cell damage" article at Cornell University website (originally published 2nd December 2004).

Bibliographie

• Bruneton, J., Pharmacognosie - Phytochimie, plantes médicinales, 4e éd., revue et augmentée, Paris, Tec & Doc - Éditions médicales internationales, 2009, 1288 p. (ISBN 978-2-7430-1188-8)