Périodinane de Dess-Martin

Périodinane de Dess-Martin
Général
Nom IUPAC	1,1,1-tris(acétyloxy)-1λ5,2-benziodoxol-3(1H)-one acétate de 1,1-diacétyloxy-3-oxo-1λ5,2-benziodoxol-1-yle
Synonymes	1,1,1-triacétoxy-1,1-dihydro-1,2-benziodoxol-3(1H)-one
No CAS	87413-09-0
PubChem	159087
ChEBI	295745
SMILES	CC(=O)OI2(OC(C)=O)(OC(C)=O)OC(=O)c1ccccc12 PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1/C13H13IO8/c1-8(15)19-14(20-9(2)16,21-10(3)17)12-7-5-4-6-11(12)13(18)22-14/h4-7H,1-3H3 InChIKey : NKLCNNUWBJBICK-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule brute	C13H13IO8  [Isomères]
Masse molaire[1]	424,142 ± 0,0137 g·mol-1 C 36,81 %, H 3,09 %, I 29,92 %, O 30,18 %,
Propriétés physiques
T° fusion	130-133 °C[2]
Masse volumique	1,362 g·cm-3
Précautions
Directive 67/548/EEC[2]
Xn
Symboles : Xn : Nocif Phrases R : R20/21/22 : Nocif par inhalation, par contact avec la peau et par ingestion. R36/37/38 : Irritant pour les yeux, les voies respiratoires et la peau. Phrases S : S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste. S36 : Porter un vêtement de protection approprié.
Phrases R : 20/21/22, 36/37/38,
Phrases S : 26, 36,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le périodinane de Dess-Martin de formule brute C₁₃H₁₃O₈I, est un réactif de chimie organique qui sert à oxyder les alcools primaires et secondaires en aldéhydes ou cétones. Le périodinane a plusieurs avantages par rapport à une oxydation avec des agents à base de chrome ou de DMSO tels que: des conditions opératoires douces (température ambiante et pH neutre), des temps de réaction plus brefs, des rendements plus élevés, des protocoles plus simples ainsi qu'une haute chimiosélectivité et un temps de conservation prolongé. Le périodinane est éponyme des chimistes américains Daniel Benjamin Dess et James Cullen Martin qui l'ont développé en 1983. Bien que basé sur l'IBX, le DMP est plus soluble dans les solvants organiques grâce aux groupements acétate liés à l'iode^[3].

Notes et références

1. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. ↑ ^{a et b} Dess-Martin periodinane chez Sigma-Aldrich
3. ↑ Dess, D.B. ; Martin J.C., « A useful 12-I-5 triacetoxyperiodinane (the Dess-Martin periodinane) for the selective oxidation of primary or secondary alcohols and a variety of related 12-I-5 species », dans Journal of the American Chemical Society, vol. 113, 1991, p. 7277 [lien DOI]