Arsthinol
Arsthinol
Arsthinol
Général
DCI Arsthinol
Nom IUPAC N-[2-hydroxy-5-[4-(hydroxyméthyl)-1,3,2-dithiarsolan-2-yl]phényl]acétamide
Synonymes Balarsen®
No CAS 119-96-0
Code ATC AR01
PubChem 8414
SMILES
InChI
Apparence Poudre cristalline blanche
Propriétés chimiques
Formule brute C11H14AsNO3S2  [Isomères]
Masse molaire[1] 347,285 ± 0,021 g·mol-1
C 38,04 %, H 4,06 %, As 21,57 %, N 4,03 %, O 13,82 %, S 18,47 %,
Classe thérapeutique
Antiparasitaire - Antibactérien
Données pharmacocinétiques
Excrétion 89 % Hépatique[2]
Considérations thérapeutiques
Voie d’administration Orale
Antidote Dimercaprol
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'arsthinol est un dérivé organoarsenié trivalent antiprotozoaire. Il a été synthétisé pour la première fois par Ernst A.H Friedheim en 1949[3] par complexation de l'acétarsol avec le dimercaprol et s'est montré actif sur l'amibiase et certaines tréponématoses (pian). Quelques années plus tard il a été commercialisé aux États-Unis sous le nom de Balarsen®[4] ; à cette époque, il était considéré comme "très bien toléré"[5]. Récemment, il a montré une activité intéressante sur différents types de cellules leucémiques[6].

Références

  1. Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Cristau B, Chabas ME, Placidi M. (1975) Voies et cinétiques d'excrétion de l'arsenic chez le Cobaye après injection de divers médicaments organo-arséniés. Ann Pharm Fr 33: 577-89
  3. Friedheim EAH. (1949) A Five Day Peroral Treatment of Yaws with STB, a New Trivalent Arsenical. Am J Trop Med Hyg s1-29: 185
  4. Anonyme. (1953) New and nonofficial remedies; arsthinol. J Am Med Assoc 152: 531
  5. Brown CH, Gebhart WF, Reich A. (1956) Intestinal amebiasis: incidence, symptoms, and treatment with arsthinol (Balarsen). JAMA 160: 360-363
  6. Gibaud S, Alfonsi R, Mutzenhardt P et al. (2006) (2-Phenyl-[1, 3, 2 dithiarsolan-4-yl)-methanol derivatives show in vitro antileukemic activity. J Organomet Chem 691: 1081-1084]

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