Arsthinol

Arsthinol
Général
DCI	Arsthinol
Nom IUPAC	N-[2-hydroxy-5-[4-(hydroxyméthyl)-1,3,2-dithiarsolan-2-yl]phényl]acétamide
Synonymes	Balarsen®
No CAS	119-96-0
Code ATC	AR01
PubChem	8414
SMILES	OCC1CS[As](S1)c2cc(NC(C)=O)c(O)cc2 PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1/C11H14AsNO3S2/c1-7(15)13-10-4-8(2-3-11(10)16)12-17-6-9(5-14)18-12/h2-4,9,14,16H,5-6H2,1H3,(H,13,15)
Apparence	Poudre cristalline blanche
Propriétés chimiques
Formule brute	C11H14AsNO3S2  [Isomères]
Masse molaire[1]	347,285 ± 0,021 g·mol-1 C 38,04 %, H 4,06 %, As 21,57 %, N 4,03 %, O 13,82 %, S 18,47 %,
Classe thérapeutique
Antiparasitaire - Antibactérien
Données pharmacocinétiques
Excrétion	89 % Hépatique[2]
Considérations thérapeutiques
Voie d’administration	Orale
Antidote	Dimercaprol
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'arsthinol est un dérivé organoarsenié trivalent antiprotozoaire. Il a été synthétisé pour la première fois par Ernst A.H Friedheim en 1949^[3] par complexation de l'acétarsol avec le dimercaprol et s'est montré actif sur l'amibiase et certaines tréponématoses (pian). Quelques années plus tard il a été commercialisé aux États-Unis sous le nom de Balarsen®^[4] ; à cette époque, il était considéré comme "très bien toléré"^[5]. Récemment, il a montré une activité intéressante sur différents types de cellules leucémiques^[6].

Références

1. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. ↑ Cristau B, Chabas ME, Placidi M. (1975) Voies et cinétiques d'excrétion de l'arsenic chez le Cobaye après injection de divers médicaments organo-arséniés. Ann Pharm Fr 33: 577-89
3. ↑ Friedheim EAH. (1949) A Five Day Peroral Treatment of Yaws with STB, a New Trivalent Arsenical. Am J Trop Med Hyg s1-29: 185
4. ↑ Anonyme. (1953) New and nonofficial remedies; arsthinol. J Am Med Assoc 152: 531
5. ↑ Brown CH, Gebhart WF, Reich A. (1956) Intestinal amebiasis: incidence, symptoms, and treatment with arsthinol (Balarsen). JAMA 160: 360-363
6. ↑ Gibaud S, Alfonsi R, Mutzenhardt P et al. (2006) (2-Phenyl-[1, 3, 2 dithiarsolan-4-yl)-methanol derivatives show in vitro antileukemic activity. J Organomet Chem 691: 1081-1084]