18916-17-1

Naringine dihydrochalcone

Naringine dihydrochalcone
Naringine dihydrochalcone
Général
Nom IUPAC 1-[4-[(3S,4R,5R,6S)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-2, 6-dihydroxyphenyl]-3-(4-hydroxyphenyl)propan-1-one
Synonymes Dihydrochalcone de Naringine

No CAS 18916-17-1
PubChem 25245680
SMILES
Apparence Poudre blanche
Propriétés chimiques
Formule brute C27H34O14  [Isomères]
Masse molaire 582,5505 gmol-1
C 55,67 %, H 5,88 %, O 38,45 %,
Propriétés physiques
T° fusion 169 à 170 °C [1]
Composés apparentés
Autres composés Néohespéridine dihydrochalcone
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.


La naringine dihydrochalcone est un hétéroside synthétique à la saveur sucrée intense.

Structure et propriétés

Structure

La naringine dihydrochalcone est un hétéroside, composé de 2 oses (un glucose et un mannose) attaché a un polyphénol (une dihydrochalcone proche de la phlorétine). Elle diffère de la néohespéridine dihydrochalcone par un groupement méthyl-éther.

Propriété sucrante

La naringine dihydrochalcone à une pouvoir sucrant 300-1 800 fois plus sucré que le sucre de table, mais possède un arrière goût mentholé[2]. Sa saveur sucrée n'est pas immédiate en bouche et elle perdure[3]. Son pouvoir sucrant dépend de la concentration de sucrose testée, par exemple 5% de sucrose est comparable à 0,0045% de naringine dihydrochalcone, donc un pouvoir sucrant de 1 100 environ[1].

Synthèse

La naringine dihydrochalcone est synthétisée à partir de la naringine, un composé à la saveur amère présent dans la peau des citrus, en particulier le pamplemousse (citrus paradisi)[1]. La synthèse se passe en deux temps. La premiere réaction est un un clivage du cycle médian de la naringine par l'action de la soude (NaOH) donnant la naringine chalcone. La deuxième réaction est l'hydrogénation catalytique en présence de dihydrogène et de palladium. Après réaction, la solution est neutralisée par de l'acide chlorhydrique puis la naringine dihydrochalcone précipitée est filtrée et rincée[1].

Notes et références de l'article

  1. a , b , c  et d (en) Raphael Ikan. Natural products: a laboratory guide. Publié par Academic Press, 1991. 360 pages. ISBN 0123705517. Chapitre 1-Flavonoides, E. Synthesis of Naringin Dihydrochalcone— A Sweetening Agent. pages 17-18.
  2. (en) P Tomasik, Chemical and Functional Properties of Food Saccharides, CRC Press, 2003, 440 p. (ISBN 9780849314865), p. 389.
    Pouvoir sucrant comparé a une solution à 10% de saccharose.
     
  3. (en) Whanchul Shin, Seung Jun Kim, Jung Mi Shin, Sung-Hou Kim. Structure-Taste Correlations in Sweet Dihydrochalcone, Sweet Dihydroisocoumarin, and Bitter Flavone Compounds. Med. Chem., 1995, 38 (21), pp 4325–4331. DOI:10.1021/jm00021a022 [pdf]

Voir aussi

Articles connexes

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