Oxyde de propanethial

Oxyde de propanethial
Général
Nom IUPAC	1-sulfinylpropane
Synonymes	syn-propanethial-S-oxyde thiopropanal S-oxyde
No CAS	32157-29-2
PubChem	441491
SMILES	CCC=S=O PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1/C3H6OS/c1-2-3-5-4/h3H,2H2,1H3
Propriétés chimiques
Formule brute	C3H6OS  [Isomères]
Masse molaire[1]	90,144 ± 0,008 g·mol-1 C 39,97 %, H 6,71 %, O 17,75 %, S 35,57 %,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'oxyde de propanethial ou syn-propanethial-S-oxyde est un gaz volatil lacrymogène et soluble dans l'eau issu des oignons. Quand des oignons sont coupés, les cellules endommagées libèrent des enzymes alliinases qui catalysent la réaction d'acides aminés sulfoxydés (par exemple l'allicine dans l'ail) pour former des acides sulféniques qui sont instables et se réorganisent spontanément en oxyde de propanethial. Ce gaz se dissipe dans l'air et finit par atteindre les yeux, où il est hydrolysé en acide propanesulfinique C₃H₇SO₂H, puis oxydé en acide propanesulfonique, aussi irritant que l'acide sulfurique. Les glandes lacrymales produisent alors des larmes pour diluer et éliminer ce composé irritant^[2].

Notes

1. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. ↑ ' 'What is the chemical process that causes my eyes to tear when I peel an onion?, Thomas Scott; Scientific American.