Ouabaine

Ouabaine
Général
Nom IUPAC	4-[(1R,3S,5S,8R,9S,10R,11R,13R,14S,17R)-1,5,11,14-tétrahydroxy-10- (hydroxyméthyl)-13-méthyl-3-((2R,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-méthyltétrahydro-2H- pyran-2-yloxy)hexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phénanthrén-17-yl]furan-2(5H)-one
Synonymes	g-strophanthine, ouabaïne
No CAS	630-60-4
No EINECS	211-139-3
DrugBank	DB01092
PubChem	4605
SMILES	C([C@@]12[C@@H]3[C@@H]([C@@]4([C@]([C@@H](C=5COC(C5)=O)CC4)(C)C[C@H]3O)O)CC[C@@]1(C[C@@H](O[C@H]1[C@@H]([C@@H]([C@@H](O)[C@@H](O1)C)O)O)C[C@H]2O)O)O PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1/C29H44O12/c1-13-22(34)23(35)24(36)25(40-13)41-15-8-19(32)28(12-30)21-17(3-5-27(28,37)9-15)29(38)6-4-16(14-7-20(33)39-11-14)26(29,2)10-18(21)31/h7,13,15-19,21-25,30-32,34-38H,3-6,8-12H2,1-2H3/t13-,15-,16+,17?,18+,19+,21?,22-,23+,24+,25-,26+,27-,28+,29-/m0/s1
Apparence	Poudre blanche
Propriétés chimiques
Formule brute	C29H44O12
Masse molaire[1]	584,6525 ± 0,0299 g·mol-1 C 59,58 %, H 7,59 %, O 32,84 %,
Propriétés physiques
T° fusion	200 °C
Précautions
Directive 67/548/EEC
Phrases R : 23/25-33
Phrases S : (1/2)-45
Composés apparentés
Autres composés	k-Strophanthine
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'ouabaine (ou ouabaïne, ou g-strophanthine) est un glycoside cardiotonique qui intervient dans la perméabilité des cellules, plus précisément dans le transport actif des ions Na+/K+.

L'ouabaine :

• Inhibe la pompe Na/K lorsqu'elle est appliquée à l'extérieur de la cellule et par la même occasion sa contribution électrogénique (due au fait que cette pompe fasse rentrer deux K+ et sortir trois Na+). Cette inhibition est due au fait qu'elle entre en compétition avec le K+.
• Inhibe une enzyme connue pour hydrolyser l'ATP (ATPase).
• Cette substance est mortelle à moins qu'elle ne soit ingérée qu'à petite dose.
• donne naissance a une famille de composés appelé Digitalique utilisés pour augmenter la contractilité cardiaque lors d'accidents cardiaques
• extrait du strophante glabre (plante du Gabon) ou du bois de l'ouabaïo (arbre de Somalie).

Les principales formes de strophanthine sont :

• e-Strophanthine, tirée de Strophanthus eminii
• g-Strophanthine, tirée de Strophantus gratus et Acokanthera oblongifolia
• h-Strophanthine, tirée de Strophantus hispidus
• k-Strophanthine, tirée de Strophantus kombé

Notes et références

1. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.

Articles connexes

• k-Strophanthine