Orcinol

Orcinol
Structure de l'orcinol
Général
Nom IUPAC	3,5-dihydroxytoluène
Synonymes	orcine 5-méthylrésorcinol 1,3-dihydroxy-5-méthylbenzène
No CAS	504-15-4
No EINECS	207-984-2
PubChem	10436
SMILES	c1(cc(cc(c1)O)O)C PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1/C7H8O2/c1-5-2-6(8)4-7(9)3-5/h2-4,8-9H,1H3
Propriétés chimiques
Formule brute	C7H8O2  [Isomères]
Masse molaire[1]	124,1372 ± 0,0068 g·mol-1 C 67,73 %, H 6,5 %, O 25,78 %,
Propriétés physiques
T° fusion	107,5 °C[2]
T° ébullition	289,55 °C[3]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Xn
Symboles : Xn : Nocif Phrases R : R22 : Nocif en cas d’ingestion. R36/37/38 : Irritant pour les yeux, les voies respiratoires et la peau. Phrases S : S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste. S36 : Porter un vêtement de protection approprié.
Phrases R : 22, 36/37/38,
Phrases S : 26, 36,
Écotoxicologie
DL50	405 mg·kg-1 (souris, i.p.)[4] 290 mg·kg-1(souris, i.v.)[4] 772 mg·kg-1 (souris, oral)[5]
LogP	1,580[2]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'orcinol ou orcine est un composé phénolique naturel, présent dans de nombreux lichens par exemple Roccella tinctoria et Lecanora^[6].

Structure

L'orcinol est un cycle benzènique trisubstitué aux positions 1, 3 et 5 par un groupe méthyle et deux groupes hydroxy. Il fait donc partie des polyphénols et plus spécifiquement des benzènediols.

Apparence

L'orcinol se cristallise avec une molécule d'eau sous la forme de prismes incolores qui rougissent à l'air libre. En présence de chlorure ferrique, sa solution aqueuse prend une couleur bleu-violet.

Orcinol

Synthèse

L'orcinol peut être synthétisé par double hydroxylation du toluène (cependant il y a des risques d'obtenir d'autres isomères en sous-produits). Il est également possible de le synthétiser par condensation du 3-oxoglutarate de diméthyle par action avec le sodium.

Réactivité

Contrairement au résorcinol il ne donne pas de fluorescéine avec l'anhydride phtalique. Son oxydation avec de l'ammoniaque donne l'orcéine, le principal colorant de l'orseille.

Utilisation

Il est utilisé dans la production de l'orcéine, ou comme réactif pour les tests de détection des pentoses, comme le test de Bial.

Isomères

• L'homopyrocatéchine (3,4-dihydroxytoluène), qu'on trouve sous forme éther méthylé (le créosol) dans le goudron de hêtre.

Notes et références

1. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. ↑ ^{a et b} (en) « Orcinol » sur ChemIDplus
3. ↑ CRC Handbook of Data on Organic Compounds, 2nd Editon, Weast,R.C and Grasselli, J.G., ed(s)., CRC Press, Inc., Boca Raton, FL, 1989, 1.
4. ↑ ^{a et b} Zhongcaoyao. Chinese Traditional and Herbal Medicine. Vol. 12, Pg. 410, 1981.
5. ↑ Hygiene and Sanitation Vol. 34(4-6), Pg. 16, 1969.
6. ↑ Robiquet: „Essai analytique des lichens de l’orseille“, Annales de chimie et de physique, 1829, 42, p. 236–257.