Octanitrocubane

Octanitrocubane
Général
Nom IUPAC	octanitrocubane
No CAS	99393-63-2
SMILES	[O-][N+](=O)C24C1([N+]([O-])=O)C5([N+]([O-])=O)C3([N+]([O-])=O)C1([N+]([O-])=O)C2([N+]([O-])=O)C3([N+]([O-])=O)C45[N+]([O-])=O PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1/C8N8O16/c17-9(18)1-2(10(19)20)5(13(25)26)3(1,11(21)22)7(15(29)30)4(1,12(23)24)6(2,14(27)28)8(5,7)16(31)32/t1-,2+,3-,4+,5+,6-,7+,8-
Propriétés chimiques
Formule brute	C8N8O16  [Isomères]
Masse molaire[1]	464,1296 ± 0,0128 g·mol-1 C 20,7 %, N 24,14 %, O 55,15 %,
Propriétés physiques
Masse volumique	2 g·cm-3
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

On pense^{[Qui ?]} que l'octanitrocubane est actuellement^[Quand ?] l'explosif (non nucléaire) le plus puissant jamais obtenu par l'homme. Paradoxalement, ce composé, malgré la quantité d'énergie qu'il est capable de libérer, est extrêmement stable cinétiquement. Il peut être en effet écrasé à coups de marteau ou chauffer à plus de 200 °C sans provoquer d'explosion. Ceci représente un avantage considérable par rapport à des explosifs classiques tels que la nitroglycérine, le TNT ou même l'HMX.

L'inconvénient principal de ce composé est sa rareté. Sa synthèse est longue et difficile et seuls quelques grammes ont pu être obtenus.

Historique

L'octanitrocubane a été obtenu pour la première fois par Philip Eaton et Mao-Xi Zhang en 1999 à l'université de Chicago^[2]. La mise au point de sa synthèse fut particulièrement laborieuse pour un composé d'apparence aussi simple. Les dérivés du cubane sont assez délicats à manipuler à cause de la grande tension présente dans les liaisons carbone-carbone. En effet, les atomes de carbone forment habituellement des liaisons avec d'autres éléments en ménageant des angles proches de 109 ° entre ces liaisons. Dans le cubane et ses dérivés, ces angles sont nettement plus proches de 90 °, provoquant ainsi une tension de cycle responsable de l'instabilité relative de ces molécules.

Propriétés

L'octanitrocubane est un solide blanc dont la température de fusion (avec décomposition) est bien supérieure à 200 °C.Il possède une densité de 1,98 extrêmement élevée pour un composé carboné. Sa formule brute C₈N₈O₁₆ ne comporte pas d'hydrogène, ce qui est rare pour un composé organique.

octanitrocubane

Références

1. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. ↑ Mao-Xi Zhang, Philip E. Eaton, Richard Gilardi, Hepta- and Octanitrocubanes , Angew. Chem. Int. Ed., 2000, vol. 39(2), pp. 404-401. DOI:10.1002/(SICI)1521-3773(20000117)39:2<401::AID-ANIE401>3.0.CO;2-P.

Voir aussi

• Heptanitrocubane
• Liste de composés explosifs