Arbusov

Réaction de Michaelis-Arbuzov

La réaction de Michaelis-Arbuzov[1] est une réaction chimique entre un phosphite et un halogénure d'alkyle qui conduit à la formation d'un phosphonate.

Mécanisme de la réaction de Michaelis-Arbuzov

Mécanisme : le doublet non liant du phosphite attaque l'halogénure d'alkyle dans une substitution nucléophile de type SN2 et forme un trialkoxyphosphonium intermédiaire. À chaud, l'anion halogénure attaque un des groupes alkoxy pour former le phosphonate et un halogénure d'alkyle. La force motrice de la réaction est, comme souvent avec le phosphore, la formation d'une liaison P=O.

Il peut y avoir compétition entre l'halogénure d'alkyle utilisé comme réactif et celui produit lors de la réaction. Il est donc préférable de :

  • Utiliser un halogénure d'alkyle R²X plus réactif que R1X.
  • Utiliser un phosphite (méthyle, éthyle) qui forme un halogénure R1X qui est gazeux à la température de réaction.
  • Mener la réaction sous vide de façon à retirer le plus rapidement possible l'halogénure R1X du milieu réactionnel.[2]

Références

  1. Michaelis, A.; Kaehne, R.; Ber. 1898, 31, 1048 ; Arbuzov, A. E.; J. Russ. Phys. Chem. Soc. 1906, 38, 687 ; Arbuzov, A. E.; Chem. Zentr. 1906, II, 1639.
  2. Par exemple, voir Saady, M.; Lebeau, L.; Mioskowski, C. Helv. Chim. Acta 1995, 78, 670-678
  • Michaelis, A.; Kaehne, R.; Ber. 1898, 31, 1048.
  • Arbuzov, A. E.; J. Russ. Phys. Chem. Soc. 1906, 38, 687.
  • Arbuzov, A. E.; Chem. Zentr. 1906, II, 1639.
  • Bhattacharya, A. K.; Thyagarajan, G. Chem. Rev. 1981, 81, 415-430. (Review)
  • Ford-Moore, A. H.; Perry, B. J. Organic Syntheses, Coll. Vol. 4, p.325 (1963); Vol. 31, p.33 (1951). (Article)
  • Nagata, W.; Wakabayashi, T.; Hayase, Y. Organic Syntheses, Coll. Vol. 6, p.448 (1988); Vol. 53, p.44 (1973). (Article)
  • Davidsen, S. K.; Phllips, G. W.; Martin, S. F. Organic Syntheses, Coll. Vol. 8, p.451 (1993); Vol. 65, p.119 (1987). (Article)
  • Enders, D.; von Berg, S.; Jandeleit, B. Organic Syntheses, Coll. Vol. 10, p.289 (2004); Vol. 78, p.169 (2002). (Article)
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