Nitroguanidine

Nitroguanidine
Structure de la nitroguanidine
Général
Nom IUPAC	1-Nitroguanidine
Synonymes	Picrite
No CAS	556-88-7
No EINECS	209-143-5
PubChem	11174
SMILES	C(=N[N+](=O)[O-])(N)N PubChem, Vue 3D
Apparence	Solide cristallin incolore
Propriétés chimiques
Formule brute	CH4N4O2  [Isomères]
Masse molaire[1]	104,0681 ± 0,0025 g·mol-1 C 11,54 %, H 3,87 %, N 53,84 %, O 30,75 %,
Propriétés physiques
T° fusion	232 °C
T° ébullition	250 °C (décomposition)
Masse volumique	1 715 kg·m-3
Précautions
Directive 67/548/EEC[2]
Xi F
Symboles : Xi : Irritant F : Facilement inflammable Phrases R : R11 : Facilement inflammable. R36/37/38 : Irritant pour les yeux, les voies respiratoires et la peau. Phrases S : S16 : Conserver à l’écart de toute flamme ou source d’étincelles - Ne pas fumer. S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste. S33 : Éviter l’accumulation de charges électrostatiques. S36/37/39 : Porter un vêtement de protection approprié, des gants et un appareil de protection des yeux/du visage.
Phrases R : 11, 36/37/38,
Phrases S : 16, 26, 33, 36/37/39,
SGH[2]
Attention H315, H319, H335, P261, P305, P338, P351, H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P305 : EN CAS DE CONTACT AVEC LES YEUX: P338 : Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. P351 : Rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes.
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La nitroguanidine est un composé chimique de formule H₂N–C(=NH)–NH–N⁺OO^–. C'est un solide cristallin incolore, non directement inflammable, qui a une faible sensibilité explosive mais une vitesse de détonation élevée.

Production

La nitroguanidine est produite à partir de guanine, une substance organique qu'on trouve en abondance dans le guano (d'où son nom), qu'on extrait de cette matière première pour l'oxyder en guanidine HN=C(NH₂)₂^[3] avant d'être nitrée en nitroguanidine ; le procédé industriel n'est pas encore dans le domaine public.

En laboratoire, on peut la préparer à partir d'urée O=C(NH₂)₂ et d'acide sulfamique H₃NSO₃ pour obtenir du sulfate de guanidine subséquemment nitré en nitroguanidine^[4]

Applications

Explosifs

La nitroguanidine est utilisée comme explosif détonnant dans les poudres triple-base pour réduire la température du flash sans affecter la pression de détonation.

Astronautique

Un effet similaire peut être obtenu avec la nitroguanidine dans un propergol composite à poudre d'aluminium (tel que les PCPA) pour préserver la poussée tout en limitant la température dans la chambre de combustion.

Autres

• La nitroguanidine et ses dérivés peuvent être utilisés comme insecticides, avec un effet comparable à celui de la nicotine.

• L'effet mutagène de la nitroguanidine peut être utilisé en laboratoire dans les études sur les biosynthèses bactériennes.

Notes et références

1. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. ↑ ^{a et b} SIGMA-ALDRICH
3. ↑ A Strecker, « Untersuchungen über die chemischen Beziehungen zwischen Guanin, Xanthin, Theobromin, Caffein und Kreatinin », dans Annalen der Chemie und Pharmacie, vol. 118, 1861, p. 151–177 [lien DOI] 
4. ↑ Axt, « Nitroguanidine: from sulphamic acid and urea », Sciencemadness Discussion Board, August 1, 2007

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