Arabitol
Arabitol[1]
Arabitol
Général
Nom IUPAC (2R,4R)-pentane-1,2,3,4,5-pentol
Synonymes D-(+)-Arabitol
Lyxitol
D-Arabinitol
No CAS 2152-56-9
488-82-4 D-(+)
7643-75-6 L-(–)
6018-27-5 (DL)
2184-40-9
No EINECS 218-440-9
207-686-2 D-(+)
231-582-6 L-(–)
PubChem 94154
SMILES
InChI
Apparence Solide blanc
Propriétés chimiques
Formule brute C5H12O5  [Isomères]
Masse molaire[2] 152,1458 ± 0,0063 g·mol-1
C 39,47 %, H 7,95 %, O 52,58 %,
Propriétés physiques
T° fusion 103 °C[3]
Solubilité Soluble dans l'eau.
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'arabitol est un polyol, appelé aussi lyxitol ou bien arabinitol.

Sommaire

Chimie

L'arabitol est un pentol, un polyol ayant une chaîne carbonée linéaire composée de 5 atomes de carbone et 5 groupements alcools (un groupement par carbone). Il a la même formule chimique que le xylitol et le ribitol : C5H12O5.

Il existe sous deux formes stéréo-isomères : L et D. La forme D est naturellement présente dans les lichens et champignons[4],[5].

Propriétés

Le D-arabitol est non cariogène, possède une saveur sucrée plus faible que le saccharose et a une valeur calorifique faible proche de zéro[6].

Le pouvoir sucrant du D-arabitol, sur une base molaire, est de 0,25 légèrement moins sucré que le xylitol qui est de 0,3[7]. À poids égal avec le saccharose, au saccharose au seuil de reconnaissance, le pouvoir sucrant de l'arabitol est identique à celui du saccharose[8].

Mélangé avec un édulcorant naturel intense (thaumatine) il a le même profil sucré que le saccharose[6].

Production

Le D-arabitol peut être produit à partir du D-glucose par une levure, la Candida famata sans produire d'autre composé inutile[9]. Il permet aussi de produire le D-xylulose à partir de l'Acetobacter aceti[9].

Le D-arabitol peut aussi être obtenu par réduction de l'arabinose ou bien du lyxose.

Notes et références de l'article

  1. Merck Index, 11the Edition, 789
  2. Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. (en) ChemIDplus, « Arabitol - RN: 2152-56-9 » sur chem.sis.nlm.nih.gov, U.S. National Library of Medicine. Consulté le 23/07/2008.
  4. (en) (en) Peter M. Collins, Dictionary of carbohydrates, CRC Press, 2005, 1282 p. (ISBN 0849338298), p. 165-166 
  5. (en) HL CHANG, GR CHAO, CC CHEN & JL MAU, « Non-volatile taste components of Agaricus blazei, Antrodia camphorata and Cordyceps militaris mycelia », dans Food chemistry, vol. 74, no 2, 2001, p. 203-207 (ISSN 0308-8146) [résumé (page consultée le 01/08/2008)] 
  6. a et b (en) MLE Burge & Z Nechutny, « Sweetening compositions containing protein sweeteners - United States Patent 4122205 », United States Patent sur www.freepatentsonline.com, freepatentsonline, 10/24/1978. Consulté le 01/08/2008.
  7. [PDF] (en) D Glaser, « Specialization and phyletic trends of sweetness reception in animals », dans Pure Appl. Chem., vol. 74, no 7, 2002, p. 1153–1158 [texte intégral (page consultée le 01/07/2008.)] 
  8. (en) (en) Robert Shallenberger, Taste Chemistry, London, Springer, 1993, 613 pages p. (ISBN 0751401501) [lire en ligne], « Chapter 4 - Polyhydroxy alcohols, cyclitols and carbonyl compounds », p. 141-152 
  9. a et b (en) Z Ahmed, « Production of natural and rare pentoses using microorganisms and their enzymes », dans EJB Electronic Journal of Biotechnology, vol. 4, no 2, 2001 (ISSN 0717-3458) [lien DOI (page consultée le 01/08/2008)] 

Voir aussi

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