N-acétylglucosamine

N-acétyl-glucosamine
Général
Nom IUPAC	N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-2,4,5-trihydroxy-6-(hydroxyméthyl)tétrahydro-2H-pyran-3-yl]acétamide
Synonymes	2-(acétylamino)-2-désoxy-D-glucose
No CAS	7512-17-6
No EINECS	231-368-2
Code ATC	AX05
SMILES	O[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1NC(C)=O PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1/C8H15NO6/c1-3(11)9-5-7(13)6(12)4(2-10)15-8(5)14/h4-8,10,12-14H,2H2,1H3,(H,9,11)/t4-,5-,6-,7-,8-/m1/s1
Propriétés chimiques
Formule brute	C8H15NO6  [Isomères]
Masse molaire[1]	221,2078 ± 0,0095 g·mol-1 C 43,44 %, H 6,83 %, N 6,33 %, O 43,4 %,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le N-acétyl-glucosamine^[2] (N-acetyl-D-glucosamine ou GlcNAc ou NAG) est un ose modifié qui partage le même squelette que le glucose.

Chimie et structure

Comparativement au glucose, le N-acétyl-glucosamine est modifié sur le carbone n°2 où la fonction alcool est remplacée par un groupement N-acétyl constitué d'une fonction amide et du squelette de l'acide acétique. C'est donc le résultat de la condensation entre le glucosamine et l'acide acétique.

Fonction

Ce sucre se polymérise en de longues chaînes, par des liaisons β(1→4), formant ainsi la chitine qui se trouve dans l'exosquelette des insectes. Il se trouve aussi dans la couche de peptidoglycanes qui protège les cellules du monde bactérien. On retrouve aussi le N-acétylglucosamine, avec du glucuronate, dans l'hyaluronate, un polysaccharide qui sert d'absorbeur de chocs et de lubrifiant.

Notes et références de l'article

1. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. ↑ http://www.biam2.org/www/Sub3388.html

Voir aussi

Articles connexes

• Osamine
• Glucosamine

Liens et documents externes

• Cours sur les glucides (pdf)
• Les Glucides