Méthyl violet

Violet de gentiane

Violet de gentiane
Structure chimique du violet de gentiane. Il s’agit ici du méthyl violet 10B
Général
Nom IUPAC	Chlorure de 4-[4,4'-bis(diméthylamino) benzhydrylidène]cyclohexa-2,5-dien-1-llidène]diméthylammonium
Synonymes	C.I. 42555 C.I. Basic violet 3
No CAS	548-62-9
No EINECS	208-953-6
SMILES	C(\c1ccc(N(C)C)cc1)(c1ccc(N(C)C)cc1)=C1\C=C\C(=[N+](/C)C)C=C1.[ClH-] eMolecules PubChem
InChI	InChI=1/C25H30N3.ClH/c1-26(2)22-13-7-19(8-14-22)25(20-9-15-23(16-10-20)27(3)4)21-11-17-24(18-12-21)28(5)6;/h7-18H,1-6H3;1H/q+1;/p-1
Propriétés chimiques
Formule brute	C25H30ClN3  [Isomères]
Masse molaire	407,979 g∙mol-1 C 73,6 %, H 7,41 %, Cl 8,69 %, N 10,3 %,
Propriétés physiques
T° fusion	215 °C (décomposition) [1]
Solubilité	4g/L (eau, 25 °C) [1]
Précautions
Directive 67/548/EEC
C.I. Violet Base 3 Xn N Phrases R : 22, 40, 41, 50/53, Phrases S : (2), 26, 36/37/39, 46, 60, 61,
Numéro index : 612-204-00-2 Symboles : Xn : Nocif N : Dangereux pour l`environnement Phrases R : R22 : Nocif en cas d'ingestion. R40 : Effet cancérogène suspecté. Risque possible d'effets irréversibles R41 : Risque de lésions oculaires graves. R50/53 : Très toxique pour les organismes aquatiques, peut entraîner des effets néfastes à long terme pour l'environnement aquatique. Phrases S : (S2) : Conserver hors de portée des enfants. S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l'eau et consulter un spécialiste. S46 : En cas d'ingestion, consulter immédiatement un médecin et lui montrer l'emballage ou l'étiquette. S60 : Éliminer le produit et son récipient comme un déchet dangereux. S61 : Éviter le rejet dans l'environnement. Consulter les instructions spéciales/la fiche de données de sécurité. S36/37/39 : Porter un vêtement de protection approprié, des gants et un appareil de protection des yeux/du visage. C.I. Violet Base 3 avec ? 0.1% de cétone de Michler (CE no. 202-027-5) T N Phrases R : 22, 41, 45, 50/53, Phrases S : 45, 53, 60, 61,
Numéro index : 612-205-00-8 Symboles : T : Toxique N : Dangereux pour l`environnement Phrases R : R22 : Nocif en cas d'ingestion. R41 : Risque de lésions oculaires graves. R45 : Peut provoquer le cancer. R50/53 : Très toxique pour les organismes aquatiques, peut entraîner des effets néfastes à long terme pour l'environnement aquatique. Phrases S : S45 : En cas d'accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l'étiquette). S53 : Éviter l'exposition - se procurer des instructions spéciales avant l'utilisation. S60 : Éliminer le produit et son récipient comme un déchet dangereux. S61 : Éviter le rejet dans l'environnement. Consulter les instructions spéciales/la fiche de données de sécurité.
SIMDUT[2]
D1B, D2B, D1B : Matière toxique ayant des effets immédiats graves D2B : Matière toxique ayant d'autres effets toxiques Divulgation à 0,1% selon la liste de divulgation des ingrédients
SGH[3]
Danger H302, H318, H351, H410, H302 : Nocif en cas d'ingestion H318 : Provoque des lésions oculaires graves H351 : Susceptible de provoquer le cancer (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) H410 : Très toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme
Écotoxicologie
DL50	96mg/kg (souris, oral) 5.1mg/kg (souris, i.p.) [1]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le nom violet de gentiane est le nom commun donné au mélange de méthyl violets 2B, 6B et 10B selon que la molécule contient 4, 5 ou 6 groupements méthyle. On appelle parfois cristal violet ou violet de Paris le méthyl violet 10B, tandis que le méthyl violet 2B est connu en tant que violet de méthyle. C'est un colorant de couleur violette, d'autant plus foncée que le nombre de groupements méthyle augmente, utilisé surtout en microbiologie:

• Dans la coloration de Gram ;
• Dans certains milieux sélectif (par exemple, dans la gélose de Drigalski comme inhibiteur des bactéries à Gram positif).

Structure chimique

Formules brutes :

• pour le méthyl violet 2B: $C_{23}H_{26}N_3^{+}Cl^{-}$
• pour le méthyl violet 6B: $C_{24}H_{28}N_3^{+}Cl^{-}$
• pour le méthyl violet 10B: $C_{25}H_{30}N_3^{+}Cl^{-}$

Coloration de Gram

Le violet de gentiane forme un complexe avec le lugol à l'intérieur du cytoplasme des bactéries. Toutes les bactéries sont colorées par le violet de gentiane mais seulement les bactéries à Gram négatif seront décolorées par l'alcool et devront être recolorées (par la fuschine ou la safranine). Voir coloration de Gram.

On utilise une solution phéniquée dont la composition est la suivante :

Violet de gentiane	10 g
Phénol	20 g
Éthanol (90 °GL)	100 mL
Eau distillée	1 L

Indicateur coloré de pH

Le méthyl violet 2B (ou violet de méthyle) et le méthyl violet 10B (ou violet de cristal) sont également des indicateurs colorés, en effet, ils sont jaune à un pH inférieur à 1,6 et 1,8 et violet au delà.

Couleurs du violet de méthyl

forme acide jaune

zone de virage pH 0.0 à pH 1.6

forme basique bleu-violet

Couleurs du violet de cristal

forme acide jaune

zone de virage pH 0.0 à pH 1.8

forme basique bleu-violet

Lien externe

• (en) violet de gentiane

Notes et références

1. ↑ ^{a , b  et c} (en) « Gentian violet » sur ChemIDplus, consulté le 7 février 2009
2. ↑ « C.I. Basic violet 3 » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme canadien responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
3. ↑ Numéros index 612-204-00-2 et 612-205-00-8 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)

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