Apomorphine
Apomorphine
Apomorphine
Général
Nom IUPAC (R)-dihydroxy-10,11 méthyl-6 tétrahydro-5,6,6A,7 4H-dibenzo(DE,G) quinoleine chlorhydrate
No CAS 41372-20-7 (+HCl)
Code ATC BE07, N04BC07
DrugBank DB00714
PubChem 107882
SMILES
InChI
Apparence blanc ou gris
Propriétés chimiques
Formule brute C17H19ClNO2.5C17H17NO2·HCl·1/2H2O
Masse molaire[1] 312,791 ± 0,018 g·mol-1
C 65,28 %, H 6,12 %, Cl 11,33 %, N 4,48 %, O 12,79 %,
Propriétés physiques
T° fusion 285 à 287 °C
Solubilité 10 mg·ml-1 eau
Précautions
Directive 67/548/EEC
Nocif
Xn
Phrases R : 22,
Phrases S : 36,
Écotoxicologie
DL50 300 mg·kg-1 (souris, oral)
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Apomorphine[2] ou chlorhydrate d'apomorphine est un dérivé alcaloïde.

Son nom IUPAC est dihydroxy-10,11 méthyl-6 tétrahydro-5,6,6A,7 4H-dibenzo(DE,G) quinoleine chlorhydrate.

Ses indications sont :

– traitement de la maladie de Parkinson
– traitement de l'impuissance

Elle est commercialisé sous le nom d'UPRIMA®.

Les médicaments de même indication thérapeutique sont le tadalafil (Cialis®), le sildénafil (Viagra®) et le vardénafil (Levitra®) qui sont des inhibiteurs de la PDE de type 5 ; on peut aussi, dans une moindre mesure, citer la yohimbine.

Usage médical

Elle a pu être recherchée pour son effet émétique important permettant de provoquer des vomissements en cas d'intoxication orale (administration sous-cutanée et précautions selon les toxiques concernés), ainsi que pour sa capacité à se fixer sur certains récepteurs de la dopamine pour des usagers en sevrage d'alcool ou même d'opium. Par aspect semblable à l'Antabuse, elle favorise les vomissements en cas d'absorption d'alcool ou de petites doses de morphine tout en s'y substituant partiellement en comblant certains effets de manque.

Son effet dopaminique particulier est toujours recherché dans le traitement de la maladie de Parkinson (associé à un antiémétique) ou encore celui de l'impuissance (injection dans le corps caverneux ou voie sublinguale de 2 à 3 mg). Dans la maladie de Parkinson, son utilisation se montre plus efficace que la seule administration de levodopa.

L'écrivain américain William Burroughs a vu dans l'apomorphine un véritable "remède miracle" (et seul efficace parmi ceux, nombreux, proposés par la pharmacopée et la médecine modernes) qui l'aura délivré de son addiction dramatique aux opiacés (longue de quelque quinze années) en l'espace de quatre jours d'hospitalisation, comme il s'en explique en détail dans la préface de son ouvrage Le Festin nu - texte dans lequel il appelle avec force la communauté scientifique à approfondir la recherche sur cette molécule et ses applications en thérapeutique des toxicomanies eut égard à son extraordinaire efficacité, en vue notamment de la mise au point d'un dérivé qui puisse être dénué des caractéristiques fortement émétiques de l'apomorphine.

Ressources et fabrication

Elle a été découverte tardivement à l'état naturel dans le lotus bleu (nénuphar), alors désignée sous le nom de nuciférine (dont elle s'avéra en fait n'être qu'apparentée et présente conjointement), après son isolation plus ancienne dans les alcaloïdes dérivés de la morphine. Son action émétique était connue et elle se forme notamment à partir de la morphine en cas de carbonisation accidentelle de l'opium au cours de sa fabrication. Elle ne possède cependant pas le squelette morphinique et n'est donc pas un morphinique ni n'en présente les propriétés narcotiques et analgésiques, et ne provoque pas de syndrome de sevrage.

Sa fabrication est simple et peu onéreuse, mais la recherche et le développement autour de ses applications dans la maladie de parkinson auraient un coût très important qui en expliqueraient les prix, tout autant que par sa mise en faible concurrence sur le marché des troubles de l'érection et de la libido (plus de 10 euros le comprimé sublinguale de 3mg).

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. BIAM : Apomorphine

Wikimedia Foundation. 2010.

Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article Apomorphine de Wikipédia en français (auteurs)

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