Apigénine
Apigénine
Apigénine
Général
Nom IUPAC 5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4H-1-benzopyran-4-one
No CAS 520-36-5
No EINECS 208-292-3
SMILES
InChI
Apparence cristaux jaune
Propriétés chimiques
Formule brute C15H10O5  [Isomères]
Masse molaire[1] 270,2369 ± 0,0142 g·mol-1
C 66,67 %, H 3,73 %, O 29,6 %,
Propriétés physiques
T° fusion 347,5 °C[2]
Solubilité 183 mg·l-1 (eau, 25 °C)[2]
Pression de vapeur saturante 1,01×10-10 mmHg (25 °C)[2]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Irritant
Xi
Phrases R : 36/37/38,
Phrases S : 26, 36,
Écotoxicologie
LogP 3,02[2]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'apigénine (ou apigénol) est un composé chimique de la famille des flavones, une sous-classe des flavonoïdes, qui a des propriétés anti-inflammatoires.

Elle est présente dans le persil, le plantain, l'achillée millefeuille, le romarin.

L'apigénine est un potentiel inhibiteur du Cytochrome P450 2C9 (CYP2C9)[3], une enzyme responsable du métabolisme des médicaments dans le corps .

Hétérosides

Comme la plupart des flavonoïdes, l'apigénine est présente dans la nature sous forme d'hétérosides :

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a, b, c et d (en) « Apigénine » sur ChemIDplus
  3. Si Dayong, Wang Y, Zhou Y-H, Guo Y, Wang J, Zhou H, Li Z-S, Fawcett JP, « Mechanism of CYP2C9 inhibition by flavones and flavonols », dans Drug Metabolism and Disposition, vol. 37, mars 2009, p. 629-634. [texte intégral, lien DOI] 

Wikimedia Foundation. 2010.

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