Apigénine

Apigénine
Général
Nom IUPAC	5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4H-1-benzopyran-4-one
No CAS	520-36-5
No EINECS	208-292-3
SMILES	OC1=C(C(C=C(C3=CC=C(O)C=C3)O2)=O)C2=CC(O)=C1 PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1/C15H10O5/c16-9-3-1-8(2-4-9)13-7-12(19)15-11(18)5-10(17)6-14(15)20-13/h1-7,16-18H
Apparence	cristaux jaune
Propriétés chimiques
Formule brute	C15H10O5  [Isomères]
Masse molaire[1]	270,2369 ± 0,0142 g·mol-1 C 66,67 %, H 3,73 %, O 29,6 %,
Propriétés physiques
T° fusion	347,5 °C[2]
Solubilité	183 mg·l-1 (eau, 25 °C)[2]
Pression de vapeur saturante	1,01×10-10 mmHg (25 °C)[2]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Xi
Symboles : Xi : Irritant Phrases R : R36/37/38 : Irritant pour les yeux, les voies respiratoires et la peau. Phrases S : S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste. S36 : Porter un vêtement de protection approprié.
Phrases R : 36/37/38,
Phrases S : 26, 36,
Écotoxicologie
LogP	3,02[2]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'apigénine (ou apigénol) est un composé chimique de la famille des flavones, une sous-classe des flavonoïdes, qui a des propriétés anti-inflammatoires.

Elle est présente dans le persil, le plantain, l'achillée millefeuille, le romarin.

L'apigénine est un potentiel inhibiteur du Cytochrome P450 2C9 (CYP2C9)^[3], une enzyme responsable du métabolisme des médicaments dans le corps .

Hétérosides

Comme la plupart des flavonoïdes, l'apigénine est présente dans la nature sous forme d'hétérosides :

• l'apiine, (apigénine-7-apioglucoside) isolée dans le persil et le céleri
• l'apigétrine (apigénine-7-glucoside), présente dans la fausse chicorée
• la vitexine (apigénine-8-C-glucoside)
• l'isovitexine (apigénine-6-C-glucoside ou homovitexine, saponarétine)
• la rhoifoline (apigénine-7-O-néohespéridoside)

Notes et références

1. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. ↑ ^{a, b, c et d} (en) « Apigénine » sur ChemIDplus
3. ↑ Si Dayong, Wang Y, Zhou Y-H, Guo Y, Wang J, Zhou H, Li Z-S, Fawcett JP, « Mechanism of CYP2C9 inhibition by flavones and flavonols », dans Drug Metabolism and Disposition, vol. 37, mars 2009, p. 629-634. [texte intégral, lien DOI]