Anéthole

Anéthol

Anéthol
Structure de l’anéthol.
Structure de l’anéthol.
Général
Nom IUPAC trans-1-méthoxy-4-(prop-1-enyl)benzène,
trans-anéthol, p-propénylanisole
No CAS 104-46-1
No EINECS 203-205-5
Apparence Cristaux blanc
Propriétés chimiques
Formule brute C10H12O  [Isomères]
Masse molaire 148,2017 gmol-1
C 81,04 %, H 8,16 %, O 10,8 %,
Propriétés physiques
T° fusion 20 à 21 °C
T° ébullition 234 °C
Masse volumique 0,998
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L’anéthol est un éther-oxyde apolaire. Il est parfois nommé p-propénylanisol, isoéstragol, camphre d’anis, ou huile d’anis. C’est un éther aromatique insaturé. À l’état liquide, l’anéthol est incolore et hydrophobe. Il cristallise vers 20 °C en donnant des paillettes nacrées.

Il peut être obtenu par extraction de l’anis vert et de la térébinthe de pin. L'anethol pur a été obtenu pour la première fois par le chimiste Cahours par distillation de l'essence d'anis.

Il donne son goût à l’anis, au fenouil et à l’anis étoilé. L’anéthol a un goût clairement sucré et est treize fois plus sucré que le sucre. Il n’a pas de lien avec l’acide glycyrrhizique, le composant qui adoucit la réglisse. Le goût ressenti est agréable même avec des concentrations élevées.

Il est légèrement toxique et peut-être irritant en grande quantité.

Utilisations

L'anéthol un précurseur chimique de la paraméthoxyamphétamine (PMA), drogue dont la confusion avec l’Ecstasy (MDMA) est à l’origine de plusieurs décès.

L'anéthol entre notamment dans la composition du pastis.

L'anéthol réagit avec le soufre pour former l'anétholtrithione, la substance active de l'huile de Haarlem et du médicament sulfarlem (R).

Il peut stimuler la régénération hépatique chez les rats, et peut également produire de l’activité antispasmodique avec des doses élevées.

Législation

La vente d’anéthol est interdite en France aux particuliers (Article L3351-3 du code de la santé publique). Elle est autorisée en Belgique.

Lien externe

  • (fr) Fiche sur le CSST, Service du répertoire toxicologique du Québec.
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