Mesna

MESNa
Structure du 2-mercaptoéthanesulfonate Na (mesna)
Général
No CAS	19767-45-4
No EINECS	243-285-9
PubChem	29769
SMILES	C(S(=O)(=O)[O-])CS.[Na+] PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1/C2H6O3S2.Na/c3-7(4,5)2-1-6;/h6H,1-2H2,(H,3,4,5);/q;+1/p-1
Propriétés chimiques
Formule brute	C2H5NaO3S2  [Isomères]
Masse molaire[1]	164,179 ± 0,013 g·mol-1 C 14,63 %, H 3,07 %, Na 14 %, O 29,24 %, S 39,06 %,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le MESNa — acronyme pour 2-mercaptoéthanesulfonate de sodium (Na étant le symbole chimique du sodium), qu'on écrit généralement « mesna », en minuscules — est un composé chimique de formule HS–CH₂–CH₂–SO₃Na.

Il s'agit d'un sel de sodium Na⁺ et de 2-sulfanyléthanesulfonate HS–CH₂–CH₂–SO₃^-, ce dernier étant par ailleurs la coenzyme M de la méthanogenèse chez les archées méthanogènes.

Le mesna est un adjuvant utilisé en chimiothérapie du cancer impliquant le cyclophosphamide et l'ifosfamide.

Utilisations

Comme adjuvant en chimiothérapie

Le mesna est utilisé au cours d'un traitement thérapeutique pour limiter l'incidence des cystites hémorragiques et de l'hématurie lorsqu'un patient reçoit de l'ifosfamide ou de la cyclophosphamide pour traitement chimiothérapeutique d'un cancer. Ces deux agents peuvent en effet être convertis in vivo en métabolites urotoxiques tels que l'acroléine H₂C=CH–CHO.

Le mesna facilite la détoxination de ces métabolites en réagissant avec le groupe vinyle –CH=CH₂ de l'acroléine à l'aide de son groupe sulfhydryle –SH. Il accroît également l'excrétion urinaire de la cystéine.

Autres

En dehors de l'Amérique du Nord, le mesna est également utilisé comme expectorant, fonctionnant de façon semblable à celle de l'acétylcystéine ; il est vendu pour cet usage sous les labels Mistabron^[2] et Mistabronco.

Administration

Le mesna est administré par intraveineuse, mais la voie orale a été étudiée^[3].

Mécanisme d'action

Le mesna aurait une action antioxydante^[4].

Spécialités

• Mistabron^®.
• Uromitexan^®.

Notes et références

1. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. ↑ (en) Mistabron Ampoules, South African Electronic Package Inserts, août 1973. Consulté le 12 août 2008
3. ↑ (en) J. R. Mace, M. L. Keohan, H. Bernardy, et al, « Crossover randomized comparison of intravenous versus intravenous/oral mesna in soft tissue sarcoma treated with high-dose ifosfamide », dans Clin. Cancer Res., vol. 9, n^o 16 Pt 1, décembre 2003, p. 5829–5834 [texte intégral, lien PMID] 
4. ↑ (en) E. Mashiach, S. Sela, T. Weinstein, H. I. Cohen, S. M. Shasha, B. Kristal, « Mesna: a novel renoprotective antioxidant in ischaemic acute renal failure », dans Nephrol. Dial. Transplant., vol. 16, n^o 3, mars 2001, p. 542–551 [texte intégral, lien PMID, lien DOI]