Mescaline

 Ne doit pas être confondu avec Mescal.

Mescaline
Structure de la mescaline
Général
Nom IUPAC	2-(3,4,5-triméthoxyphényl)éthanamine
Synonymes	3,4,5-triméthoxyphénéthylamine
No CAS	54-04-6
SMILES	COc1c(cc(cc1OC)CCN)OC PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1/C11H17NO3/c1-13-9-6-8(4-5-12)7-10(14-2)11(9)15-3/h6-7H,4-5,12H2,1-3H3
Apparence	poudre blanche
Propriétés chimiques
Formule brute	C11H17NO3  [Isomères]
Masse molaire[1]	211,2576 ± 0,0111 g·mol-1 C 62,54 %, H 8,11 %, N 6,63 %, O 22,72 %,
Propriétés physiques
T° fusion	128 à 129 °C
Caractère psychotrope
Catégorie	Hallucinogène
Mode de consommation	Ingestion
Autres dénominations	Mescalito, mess , wizz
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La mescaline (3,4,5-triméthoxyphénéthylamine) est un alcaloïde de la classe des phényléthylamines utilisé comme drogue hallucinogène. L'effet hallucinogène particulier de cette substance l'inclut dans le vaste domaine des enthéogènes. La mescaline peut être de provenance naturelle ou synthétique.

Historique

Les premières études sur la mescaline datent de 1888, mais la molécule n'a été isolée et identifiée qu'en 1894^[2] par l'allemand Arthur Heffter et synthétisée en 1919 par Ernst Späth. Mais une étude avait été faite par le pharmacologiste allemand Ludwig Lewin en 1886. On retrouve la mescaline dans plusieurs cactus comme certains trichocereus ou lophophora, plus connu sous le nom de peyotl dont le principe actif le plus présent est la mescaline. L'usage du peyotl à des fins rituelles par les Amérindiens est ancien et son utilisation cérémonial remonte à 3 000 ans ou plus comme l'ont démontré des fouilles archéologiques dans des grottes du Texas^[3].Il faut souligner que durant les cérémonies chamaniques, le chaman utilise le cactus entier qui contient parfois d'autres principes actifs mais il n'utilise pas de la mescaline pure et synthétisée.

Aldous Huxley la découvre grâce au psychiatre Humphry Osmond en 1953, et suite à ses propos élogieux dans son ouvrage Les portes de la perception, de nombreux psychiatres l'utiliseront comme moyen d'investigation de la pensée morbide^[2].

Si l'on excepte les rares artistes qui l'ont expérimentée sur eux durant le XX^e siècle à l'instar de Michaux qui en décrit les effets dans L'Infini turbulent (1957-1964), la mescaline a été très peu recherchée avant la révolution psychédélique des années 1960^[4].

Chimie

Elle est proche de l'adrénaline (ils partagent la même base phényléthylamine, qui est un dérivé de la phénylalanine, un acide aminé). Sa structure est également proche de celle de l'amphétamine.

Extraction

Lophophora williamsii

La molécule est présente à l'état naturel dans différents cactus (famille des cactacées) dont le Lophophora williamsii ou Anhalonium lewinii^[5] (voir aussi peyotl), le Trichocereus pachanoi (San Pedro) et le Trichocereus peruvianus (peruvian torch).

Il est possible d'extraire la mescaline en faisant sécher les boutons puis en les faisant tremper dans du méthanol pendant une journée. Le résultat est ensuite filtré, en laissant le méthanol s'évaporer. La poudre obtenue est ensuite traitée avec du chloroforme et de l'acide chlorhydrique pour extraire les alcaloïdes.

Un procédé moins évolué consiste à cuire les boutons dans un autocuiseur.

Synthèse

La mescaline peut être synthétisée à partir de 3,4,5-triméthoxybenzaldehyde, de nitrométhane, de cyclohexylamine et d'acide acétique sous forme de cristaux blancs.

Pharmacologie

La demi-vie est de l'ordre de 6 heures. La plus grande partie est éliminée par les urines.

Elle agit comme un agoniste sur les récepteurs de sérotonine^[2].

Le dosage effectif est 200–500 mg (3,75 mg·kg^-1) avec des effets qui durent au moins 12 heures^[2]. Ce dosage en fait une drogue à faible activité comparée au LSD puisqu'il faut une dose 5 000 fois plus faible de LSD pour obtenir des effets similaires. Autrement dit, 100 µg de LSD équivalent à 500 mg de mescaline (entre 250 mg et 1 000 mg)^[6].

Usage détourné et récréatif

Elle se vend (illégalement dans la plupart des pays) sous forme de poudre de différentes couleurs, de liquide, de capsules de gélatine ou de comprimés. Les échantillons vendus comme de la mescaline contiennent très souvent du PCP ou du LSD.

Effets et conséquences

Les effets physiques sont :

• mydriase (dilatation des pupilles) ;
• nausée, vomissement (surtout lors de l'ingestion) ;
• hypertension artérielle (augmentation de la pression artérielle), tachycardie (augmentation du rythme cardiaque) ;
• hyperthermie, sudation (transpiration) voire fièvre.

Les effets psychiques et d'altération de la perception sont :

• euphorie ;
• phosphènes et autres hallucinations visuelles de type psychédélique ;
• hallucinations auditives ;
• perception déformée du corps ;
• troubles de la concentration ;
• désorientation ;
• altération de la mémoire immédiate.

À forte dose, la mescaline peut provoquer :

• maux de tête (céphalées) ;
• hypotension artérielle (diminution de la pression artérielle), bradycardie (baisse du rythme cardiaque) ;
• assèchement de la peau ;
• dépression respiratoire ;
• confusion onirique et perte des rapports spatio-temporels.

Dans le cas d'un bad trip, les effets seront plutôt négatifs, l'euphorie et l'extase pouvant laisser place à l'angoisse et la peur.

La mescaline ne semble pas provoquer de dépendance physique. Aucun cas de décès directement lié à la mescaline n'a jamais été recensé en France. Utilisée dans un contexte traditionnel (chamanique) ou dans le cadre d'un groupe religieux comme l'église des Indiens Natifs aux USA (NAC), elle possède des propriétés anti-addictives, permettant de lutter contre l'alcoolisation de ces populations ("La médecine psychédélique-Le pouvoir thérapeutique des hallucinogènes", O.Chambon, 2009, Editions Les Arènes).

En revanche comme toute substance hallucinogène elle peut causer des accidents psychiatriques graves et durables, parfois dès la première prise. On parle alors de « syndrome post-hallucinatoire persistant », à savoir angoisses, phobies, état confusionnel, dépression voire bouffées délirantes aiguës.

Législation

La mescaline est répertoriée par la convention sur les substances psychotropes de 1971 ce qui rend son usage réglementé et surveillé.

La mescaline est classée comme stupéfiant en France par l'arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants (JO du 07/06/1990).

La mescaline a été rendue illégale aux États-Unis par le Comprehensive Drug Abuse Prevention and Control Act en 1970. Une dérogation autorise les membres de Native American Church (environ 250 000 membres^[7]) à l'utiliser pour leurs sacrements.

Utilisateurs célèbres

• Jim Morrison
• Syd Barrett
• Keith Richards
• Antonin Artaud
• Carlos Castaneda
• Aldous Huxley
• Walt Disney en 1936, ce qui aurait inspiré des séquences de Fantasia et Dumbo
• Henri Michaux (cf Misérable miracle, récit de son expérience de la mescaline et L'Infini Turbulent)
• Hunter S. Thompson
• Jean-Paul Sartre (en février 1935, au Centre hospitalier Sainte-Anne, dans le cadre de recherches phénoménologiques sur l'imagination ; il est suivi par son ancien condisciple, le Dr Lagache ; l'expérience entraîne six mois de dépression et d'hallucination.)
• James Taylor (cf One Man Dog (1972) Mescalito)
• William S. Burroughs :
• Pierre Dunn : L'Ange de Longueuil

Culture

La mescaline fait partie de la composition du Moloko+ (lait "doppé") consommé par Alex et ses droogies dans Orange Mécanique de Stanley Kubrick où elle est associée dans sa forme synthétique au crack et aux amphétamines pour ses propriétés hallucinogènes. Dans le film Matrix, le personnage Joy y fait allusion comme étant pour lui "la seule façon de planer". Dans le film Las Vegas Parano, les deux personnages principaux interprétés par Johnny Depp et Benicio Del Toro en utilisent à très forte dose " la bonne mescaline ça met du temps à faire effet ". En effet, dans "Las Vegas Parano" les personnages enchainent expériences, délires, et par conséquent, déformations de la perception en tous genres. Le film traduit bien le côté hallucinogène dans le sens de la peur constante d'autrui dans leurs délires prolongés. Certains écrivains comme Jean-Paul Sartre en ont été de grands consommateurs. En 2010, le couturier Tom Ford réalise le film A Single Man, avec dans le rôle principal l'acteur Colin Firth, qui y incarne un professeur d'université dans les années 1960, et qui, lors d'une discussion avec l'un de ses étudiants, déclare s'être rasé un sourcil après avoir pris de la mescaline.

Molécules voisines

Des dérivés de la mescaline ont été synthétisés, comme l'escaline, la proscaline, la thiomescaline, la triméthoxyamphétamine (TMA), etc. Ces dérivés sont pour la plupart bien plus puissants que la mescaline.

Notes et références

1. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. ↑ ^{a, b, c et d} Denis Richard, Jean-Louis Senon, Marc Valleur, Dictionnaire des drogues et des dépendances, Larousse, 2004 (ISBN 2-03-505431-1) 
3. ↑ http://books.google.com/books?id=Ec5hNgYWHtkC&pg=RA2-PA342&lpg=RA2-PA342&dq=mistletoe+alkaloids+dmt+-dwarf&source=web&ots=BqP74gYx2h&sig=8rF_-i1rL1-bnKeKPvdsvHEFxQ8#v=onepage&q=trichocereus&f=false
4. ↑ A. Weil et W. Rosen, Du chocolat à la morphine, 1993.
5. ↑ Aldous Huxley, Les portes de la perception, 10/18, 1954 (ISBN 9782264034079) 
6. ↑ Chiffres obtenus à partir de "LSD, mon enfant terrible" écrit par Albert Hofmann
7. ↑ Anne Garrait-Bourrier, « Spiritualité et fois amérindiennes : Résurgence d’une identité perdue », dans Cercles, vol. 15, 2006 [texte intégral] , p.80

Voir aussi

Articles connexes

• Peyotl
• Les Portes de la perception de Aldous Huxley
• Phényléthylamines
• Psilocybine

Liens externes

• Photographie d'un Lophophora williamsii
• Images du monde visionnaire, film réalisé en 1964 par Henri Michaux et Éric Duvivier pour le compte de la firme pharmaceutique Sandoz, et décrivant les images provoquées par l'absorption de mescaline.