Antibiotique bêta-lactame

Antibiotique bêta-lactamine

Structure des penicillines (haut) et des cephalosporines (bas). Le cycle bêta-lactame est en rouge

Les bêta-lactamines (β-lactamines) ou antibiotiques β-lactame sont une large classe d'antibiotiques qui comprennent les dérivés de la pénicilline, les céphalosporines, les monobactames, les carbapénèmes et les inhibiteurs de la β-lactamase, en bref, tout antibiotique qui contient un noyau β-lactame dans sa structure moléculaire.

Ces molécules possèdent un noyau (cycle bêta-lactame) qui est la partie efficace de la molécule. Des variations au niveau de la chaîne latérale naturelle ou greffée permettant de modifier les propriétés de la molécule antibiotique.

Par exemple l'apport d'une chaîne greffée entraîne une résistance aux acides (suc gastrique) et permet l'ingestion de l'antibiotique par voie orale. Cette méthode augmente la diversité et le spectre d'action en contournant des résistances des bactéries et de leurs enzymes de dégradation (bêta-lactamases).

Parmi les antibiotiques disponibles, c'est le groupe le plus utilisé.

Sommaire

Usage clinique

Mode d'action

L'action antibactérienne des pénicillines provient de leur liaison aux penicilin-binding-protein et surtout, de l'inhibition des activités de trans-peptidases impliquées dans la synthèse de la paroi bactérienne; Cette paroi, ou peptidoglycane est composée d'un module de base répété, un disaccharide composé de N-acétylglucosamine et d'acide N-acétyl muramique. Ce second sucre est modifié par un pentapeptide qui se termine par deux résidus de D-alanine (D-Ala-D-Ala). Ces unités sont ensuite reliées entre elles à l'extérieur de la membrane cytoplasmique par un groupe d'enzyme membranaires appelées transpeptidases. Les antibiotiques bêta-lactamine présentent une parenté structurale avec le dipeptide D-Ala-D-Ala constitutif de la paroi, ceci leur permet d'inhiber l'action des enzymes associées à la synthèse du peptidoglycane.

Ces antibiotiques agissent donc de l'extérieur de la cellule bactérienne, en se fixant sur ces protéines membranaires, aussi appelées Protéines de Liaison aux Pénicillines (PLP). Ces protéines sont des enzymes catalysant en particulier la formation des liaisons entre les chaînes peptidiques dans la paroi ou assurant le remaniement de ces chaînons. Les PLP essentielles sont capables de réactions de transpeptidation et de tranglycosylation (étape pariétale de la synthèse du peptidoglycane consistant à rattacher de nouvelles chaîne de peptidoglycane à d'autres plus anciennes). Certaines PLP sont des D,D-endopeptidases.

Antibiotiques bêta-lactamines courants

Pénicillines

Pénicillines à spectre étroit

structure de la penicilline G

Antibiotiques bêta-lactame courants résistant à la pénicillinase

Pénicillines à spectre moyen

Pénicillines à spectre large

  • co-amoxiclav (amoxycilline+acide clavulanique)

Pénicillines à spectre étendu

Céphalosporines

Article détaillé : céphalosporine.

Céphalosporines de première génération

Spectre moyen.

Céphalosporines de seconde génération

Spectre moyen plus activité anti-Haemophilus.

  • céfaclor
  • céfuroxime
  • céfamandole

Céphamycines de seconde génération

Spectre moyen avec activité sur les bactéries anaérobies.

  • cefotetan
  • cefoxitin

Céphalosporines de troisième génération

Spectre large

Spectre large, avec activité anti-Pseudomonas.

Céphalosporines de quatrième génération

Spectre large, avec activité améliorée sur les germes Gram positifs et une stabilité face aux bêta-lactamases.

  • céfépime
  • cefpirome

Carbapénèmes

Le spectre le plus large des bêta-lactamines.

Monobactames

À la différence des autres bêta-lactamines, il n'y a pas d'anneau fusionné au noyau bêta-lactame. Partant, peu de probabilité de réactions croisées.

Inhibiteurs des bêta-lactamases

Aucune activité antimicrobienne. Leur seul objet est d'empêcher l'inactivation des bêta-lactamines par les bêta-lactamases, et donc, ils sont administrés simultanément à des antibiotiques bêta-lactamines.

Effets secondaires

Effets indésirables

S’ils sont retrouvés dans les produits laitiers, ils peuvent causer des problèmes lors de la transformation à partir de bactéries lactiques (yogourt, fromage...)

Ce sont les antibiotiques les mieux tolérées de l'organisme mais on distingue principalement deux tissus touchés par des effets toxiques :

  • effets indésirables touchant les moelle osseuse et le sang :

Via la pénicilline ou la céphalosporine, on peut avoir - une anémie et une thrombopénie périphérique d'origine immuno-allergique - un trouble de l'hémostase (responsable de saignements) par diminution de l'agrégation plaquettaire (causée par ticarcilline ou pipéracilline à fortes doses) ou par diminution de la synthèse de prothrombine par déficit en vitamine K (lié à une perturbation de la flore intestinale microbienne par Céfamandole, Céfotétan, Céfopérazone)

  • effets indésirables touchant la peau :

Les béta-lactamines peuvent provoquer une éruption maculo-papuleuse ou urticarienne (au septième jour) associée éventuellement à des adénopathies, des arthralgies et de la fièvre.

Ces complications d'origine allergique sont surtout observées avec les pénicillines (Ampicilline, Amoxicilline) et croisées (dans 5% des cas) avec les céphalosporines.

L'Ampicilline et l'Amoxicilline sont contre-indiquées pour les patients présentant des affections par virus (type affections herpétiques par le Virus de l'herpès humain).

Allergie/hypersensibilité

Références

  • Rossi S (Ed.) (2004). Australian Medicines Handbook 2004. Adelaide: Australian Medicines Handbook. ISBN 0-9578521-4-2.
  • Portail de la biochimie Portail de la biochimie
  • Portail de la biologie cellulaire et moléculaire Portail de la biologie cellulaire et moléculaire
  • Portail de la microbiologie Portail de la microbiologie
  • Portail de la médecine Portail de la médecine
  • Portail de la pharmacie Portail de la pharmacie
Ce document provient de « Antibiotique b%C3%AAta-lactamine ».

Wikimedia Foundation. 2010.

Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article Antibiotique bêta-lactame de Wikipédia en français (auteurs)

Regardez d'autres dictionnaires:

  • Antibiotique Bêta-lactamine — Structure des penicillines (haut) et des cephalosporines (bas). Le cycle bêta lactame est en rouge Les bêta lactamines (β lactamines) ou antibiotiques β lactame sont une large classe d antibiotiques qui comprennent les dérivés de la …   Wikipédia en Français

  • Antibiotique beta-lactamine — Antibiotique bêta lactamine Structure des penicillines (haut) et des cephalosporines (bas). Le cycle bêta lactame est en rouge Les bêta lactamines (β lactamines) ou antibiotiques β lactame sont une large classe d antibiotiques qui comprennent les …   Wikipédia en Français

  • Beta-lactame — Bêta lactame Un noyau bêta lactame est une structure cyclique hétéroatomique, consistant en trois atomes de carbone et un d azote. Le cycle bêta lactame appartient à divers antibiotiques, tels la pénicilline. Ces antibiotiques sont appelés pour… …   Wikipédia en Français

  • Antibiotique bêta-lactamine — Structure des penicillines (haut) et des cephalosporines (bas). Le cycle bêta lactame est en rouge Les bêta lactamines (β lactamines) ou antibiotiques β lactame sont une large classe d antibiotiques qui comprennent les dérivés de la pénicilline,… …   Wikipédia en Français

  • Béta-lactamine — Antibiotique bêta lactamine Structure des penicillines (haut) et des cephalosporines (bas). Le cycle bêta lactame est en rouge Les bêta lactamines (β lactamines) ou antibiotiques β lactame sont une large classe d antibiotiques qui comprennent les …   Wikipédia en Français

  • Béta lactamine — Antibiotique bêta lactamine Structure des penicillines (haut) et des cephalosporines (bas). Le cycle bêta lactame est en rouge Les bêta lactamines (β lactamines) ou antibiotiques β lactame sont une large classe d antibiotiques qui comprennent les …   Wikipédia en Français

  • Bêta-lactamine — Antibiotique bêta lactamine Structure des penicillines (haut) et des cephalosporines (bas). Le cycle bêta lactame est en rouge Les bêta lactamines (β lactamines) ou antibiotiques β lactame sont une large classe d antibiotiques qui comprennent les …   Wikipédia en Français

  • Famille D'antibiotique — Pour les articles homonymes, voir Famille (homonymie). Sommaire 1 Antibiotiques bêta lactamines : Pénicillines et céphalosporines 2 …   Wikipédia en Français

  • Famille d'antibiotique — Pour les articles homonymes, voir Famille (homonymie). Il existe plus de 10 000 molécules antibiotiques mais seules une centaine sont efficaces et utilisables (1/4 sont des pénicillines). La plupart des antibiotiques sont produits par  …   Wikipédia en Français

  • Pénicilline — Représentation du noyau de base des pénicillines Les pénicillines sont des antibiotiques bêta lactamines. À la base, la pénicilline est une toxine qui provient de la moisissure penicillium provenant du champignon Penicillium notatum et qui est… …   Wikipédia en Français

Share the article and excerpts

Direct link
Do a right-click on the link above
and select “Copy Link”