Anomérique

Anomère

Un anomère est une configuration particulière que l'on retrouve dans la chimie des sucres (formes cycliques de sucres, diastéréo-isomères de hétéroside), des hémiacétals cycliques ou bien dans des familles de molécules apparentées qui ne diffèrent que par la configuration de carbone.

Sommaire

Les sucres

Conformères du D-Glucose[1]
Forme linéaire Projection de Haworth
D-Glucose Keilstrich.svg
0,5 %
Alpha-D-Glucofuranose.svg
α-D-Glucofuranose
<0,5%
Beta-D-Glucofuranose.svg
β-D-Glucofuranose
<0,5%
Alpha-D-Glucopyranose.svg
α-D-Glucopyranose
35 %
Beta-D-Glucopyranose.svg
β-D-Glucopyranose
65 %

En milieu aqueux, la forme linéaire du sucre est peu stable et tend à se cycliser en forme plus stable : pyranose (cycle a 6 atomes) ou furanose (cycle a 5 atomes). Cette réaction change l'état d'hybridation du carbone C-1 dans le cas d'un aldose, du C-2 dans le cas d'un 2-cétose de sp2 en sp3, rendant ce carbone asymétrique et donc chirale. Ce carbone est appelé carbone anomérique.

Les anomères sont distingués par les lettres α et β. La forme est α si le groupement hydroxyle (-OH) anomérique et le groupement CH2OH terminal sont de part et d’autre du cycle, et β s’ils sont du même côté.

Dans le cas des séries D, la forme est α si le groupement OH anomérique est vers le bas (ou à droite dans une représentation linéaire), et β s’il est vers le haut (ou à gauche dans une représentation linéaire).

Par exemple, en solution, le glucose est représenté sous 5 formes:

  • linéaire
  • α-D-Glucofuranose
  • β-D-Glucofuranose
  • α-D-Glucopyranose
  • β-D-Glucopyranose

Notes et références

  1. (en) Peter M. Collins, Dictionary of carbohydrates, CRC Press, 2005, 1282 p. (ISBN 0849338298) 

Voir aussi

Articles connexes

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Voir « Anomère » sur le Wiktionnaire.

Liens externes

Isomérie en chimie organique
Isomèrie de constitution
squelette - position - fonction
Stéréoisomérie
chiralité - carbone asymétrique - stéréocentre - activité optique - configuration absolue
énantiomérie (mélange racémique) - diastéréoisomérie - diastéréoisomérie géométrique - anomérie
synthèse asymétrique - stéréosélectivité - stéréospécificité
Autres
conformérie - mésomérie - tautomérie
 v ·  · m 
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