Maltol

Maltol
Général
Nom IUPAC	3-hydroxy-2-méthyl-4H-pyran-4-one
Synonymes	veltol corps praline platone acide larixique
No CAS	118-71-8
No EINECS	204-271-8
PubChem	8369
No E	E636
FEMA	2656
SMILES	CC=1OC=CC(=O)C=1O PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1/C6H6O3/c1-4-6(8)5(7)2-3-9-4/h2-3,8H,1H3
Apparence	Solide blanc
Propriétés chimiques
Formule brute	C6H6O3  [Isomères]
Masse molaire[1]	126,11 ± 0,0061 g·mol-1 C 57,14 %, H 4,8 %, O 38,06 %,
Propriétés physiques
T° fusion	161,5 °C[2]
Solubilité	Peu soluble dans l'eau (10,9g.L-1 à 15 °C)[2]. Soluble dans le propylène glycol et l'éthanol[3].
Masse volumique	1,348 (solide)
Précautions
Directive 67/548/EEC
Xn
Symboles : Xn : Nocif Phrases R : R22 : Nocif en cas d’ingestion. Phrases S : S24/25 : Éviter le contact avec la peau et les yeux.
Phrases R : 22,
Phrases S : 24/25,
Écotoxicologie
DL50	550 mg·kg-1 (Souris, oral)[2]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le maltol (3-hydroxy-2-methyl-4H-pyran-4-one) est un composé organique, à l'odeur agréable de sucre cuit, présent dans la nature.

Source

Le maltol a été isolé dans l’écorce du mélèze, les épines de pin et les extraits solides de racines de réglisse (0,03%^[4]).

Il se forme lors de la torréfaction du malt (lors des réactions de Maillard) d’où il tire son nom. Pour son utilisation en parfumerie et aromatique alimentaire, le maltol est produit par synthèse.

Structure

Le maltol est un hétérocycle basé sur la structure du pyrane, qui possède un groupe méthyle, un groupe hydroxyle et un groupe cétone en position ortho, méta et para respectivement.

Sa formule chimique est C₆H₆O₃ et sa masse molaire 126,11 g·mol^-1.

Propriétés physiques

Le maltol est un composé solide blanc faiblement soluble dans l’eau froide (10,9 g.L^-1 à 15 °C)^[2], mais soluble dans le chloroforme, le propylène glycol et autre solvants polaires^[3]. Il dégage une odeur agréable douce de sucre cuit, légèrement grillé, de caramel.

Propriétés biologiques

Le maltol, de même que les autres 3-hydroxy-4-pyrones comme l’acide kojique, se lie aux centres métalliques durs tels que Fe³⁺, Ga³⁺, Al³⁺, and VO^2+[5]. Par cette propriété, le maltol a été décrit comme accroissant significativement les apports d’aluminium dans le corps^[6] et la biodisponibilité du gallium^[7] et du fer^[8].

Utilisations

Le maltol, par son odeur sucré comme l'odeur de la barbe à papa, est utilisé comme exhausteur de goût en Europe où il est principalement utilisé comme additif alimentaire (numéro E636). Il est Fema GRAS (numéro fema 2656) et largement utilisé dans l'élaboration des arômes alimentaires comme dans les arômes de fraise, caramel, chocolat, ananas, produits lactés, vanille, pain et viande.

Il entre aussi dans la composition de nombreux nouveaux parfums tendances dits gourmands (type Angel).

Toxicologie

Le comité international mixte FAO/OMS d'experts sur les additifs alimentaires (JECFA) a établi une Dose journalière admissible (ADJ) de 0–1 mg·kg^-1 de de poids corporel pour le maltol^[3].

Notes et références de l'article

1. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. ↑ ^{a, b, c et d} (en) ChemIDplus, « Maltol - RN: 118-71-8 » sur chem.sis.nlm.nih.gov, U.S. National Library of Medicine. Consulté le 15/07/2008.
3. ↑ ^{a, b et c} (en) [PDF] JECFA, « Maltol », Monographe sur http://www.fao.org, FAO, 2006, p. 1-2. Consulté le 28/07/2008.
4. ↑ (en) J Wright (2004) Flavor Création. Allured publishing. (ISBN 1-932633-01-4)
5. ↑ (en) B. D. Liboiron, K. H. Thompson, G. R. Hanson, E. Lam, N. Aebischer, C. Orvig, « New Insights into the Interactions of Serum Proteins with Bis(maltolato)oxovanadium(IV): Transport and Biotransformation of Insulin-Enhancing Vanadium Pharmaceuticals », dans J. Am. Chem. Soc., vol. 127, n^o 14, 2005, p. 5104–5115 [lien PMID, lien DOI] 
6. ↑ (en) N. Kaneko, H. Yasui, J. Takada, K. Suzuki, H. Sakurai, « Orally administrated aluminum-maltolate complex enhances oxidative stress in the organs of mice », dans J. Inorg. Biochem., vol. 98, n^o 12, 2004, p. 2022–2031 [lien PMID, lien DOI] 
7. ↑ (en) L. R. Bernstein, T. Tanner, C. Godfrey, B. Noll, « Chemistry and pharmacokinetics of gallium maltolate, a compound with high oral gallium bioavailability », dans Metal Based Drugs, vol. 7, n^o 1, 2000, p. 33–48 [lien PMID, lien DOI] 
8. ↑ (en) D.M. Reffitt, T.J. Burden, P.T. Seed, J. Wood J, R.P. Thompson, J.J. Powell, « Assessment of iron absorption from ferric trimaltol », dans Ann. Clin. Biochem., vol. 37, 2000, p. 457–66 [lien PMID, lien DOI] 

Voir aussi

Articles connexes

• Vanilline
• Éthyl-maltol

Liens et documents externes

• (en) MSDS Maltol
• (en) [PDF] 1991 Jan/Feb: GRAS Flavor Chemicals - Detection Thresholds Perfumers and flavorist