Anhydride maléïque

Anhydride maléique

Anhydride maléique
Anhydride maléique
Général
Nom IUPAC anhydride cis-butènedioïque
Synonymes 2,5-Furanedione
No CAS 108-31-6
No EINECS 203-571-6
SMILES
InChI
Apparence cristaux incolores ou blancs, d'odeur âcre.[1]
Propriétés chimiques
Formule brute C4H2O3  [Isomères]
Masse molaire 98,0569 gmol-1
C 48,99 %, H 2,06 %, O 48,95 %,
Propriétés physiques
T° fusion 53 °C[1]
T° ébullition 202 °C[1]
Solubilité dans l'eau : 40 g/100 ml[1]
Masse volumique 1,5[1],
1,3 (liquide à 70 °C)
T° d’auto-inflammation 475 °C[1]
Point d’éclair 102 °C (c.f.)[1]
Limites d’explosivité dans l’air en volume % dans l'air : 1.4-7.1[1]
Pression de vapeur saturante 20 Pa à 20 °C
25 Pa à 25 °C
45 Pa à 30 °C
200 Pa à 50 °C
Précautions
Directive 67/548/EEC
Corrosif
C
Phrases R : 22, 34, 42/43,
Phrases S : (2), 22, 26, 36/37/39, 45,
Transport
80
   2215   
NFPA 704

Symbole NFPA 704

SIMDUT[2]
D1B : Matière toxique ayant des effets immédiats gravesE : Matière corrosive
D1B, D2A, D2B, E,
SGH[3]
SGH05 : CorrosifSGH08 : Sensibilisant, mutagène, cancérogène, reprotoxique
Danger
H302, H314, H317, H334,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'anhydride maléique (anhydride cis-butènedioïque) est l'anhydride de l'acide maléique (acide carboxylique):

acide maléique

Il se présente généralement sous la forme de cristaux blancs à transparents.

Sommaire

Production et synthèse

Comme son nom l'indique, l'anhydride maléique peut être obtenu par déshydratation de l'acide maléique (hydraté, il donne l'acide maléique). Il a longtemps été synthétisé par oxydation du benzène ou d'autres composés aromatiques. De par l'augmentation ces dernières années du prix du benzène (et de par sa toxicité), il est aujourd'hui majoritairement synthétisé par oxydation du butane :

2 CH3CH2CH2CH3 + 7 O2 → 2 C2H2(CO)2O + 8 H2O

Utilisation

L'anhydride maléique possède plusieurs propriétés chimiques remarquables dues aux fonctions qu'il présente. Il est entre autres utilisé :

  • Pour obtenir l'acide maléique par hydratation. En utilisant à la place de l'eau un alcool, un ester peut être obtenu.
  • Comme diénophile dans la réaction de Diels-Alder.
  • Comme liguant dans des complexes métalliques (Pt(PPh3)2(AM) ou Fe(CO)4(AM))

Liens externes

Références

  1. a , b , c , d , e , f , g  et h ANHYDRIDE MALEIQUE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
  2. « Anhydride maléique » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme canadien responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009
  3. Numéro index 607-096-00-9 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
  • Portail de la chimie Portail de la chimie
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