Anhydride alcanoïque

Anhydride d'acide

Le type de composé organique anhydride d'acide a comme structure :

Anhydride alcanoïque.PNG

Sa formule générale est : RCOOCOR'

Son nom général est : Anhydride alcanoïque

Formation

Les anhydrides d'acide sont issus de la réunion de deux fonctions acides carboxyliques, suivant la réaction de déshydratation:

R-COOH + R'-COOH = R-CO-O-CO-R' + H_2O~

Cette réaction est réversible : les anhydrides formés peuvent subir une hydrolyse très facilement, y compris avec l'humidité de l'air, ce qui leur confère parfois un gout piquant.

On peut aussi former des anhydrides d'acide en utilisant un chlorure d'acyle et un carboxylate.

R-COCl + R'-COO^- = R-CO-O-CO-R' + Cl^-~

Nomenclature

On nomme le composé anhydride alcanoïque alcanoïque, les deux derniers mots correspondant aux noms de la chaine carbonée des 2 acides dont est issu l'anhydride, l'ordre étant l'ordre alphabétique. Si les deux substituants sont les mêmes, on ne met le nom qu'une fois.

Exemple :

(CH_3CO)_2O~ : anhydride acétique (ou éthanoïque)

CH_3-CO-O-CO-C_2H_5~ : anhydride éthanoïque propanoïque.

Anhydride maléique

Certains anhydrides ont des noms usuels qui diffèrent de cette nomenclature, comme par exemple l'anhydride maléique, formé à partir de l'acide maléique.

Réactivité

Les anhydrides d'acide sont des dérivés d'acides carboxyliques et réagissent de façon similaire. Les deux carbones portant les liaisons carbonyles (C=O) sont électrophiles et peuvent donc réagir avec des nucléophiles (ici noté Nu-) suivant la réaction :

R-CO-O-CO-R + Nu^- = R-CO-Nu + R-CO-O^-~

Cela permet par exemple de former des esters avec un rendement proche de 100% :

Réaction anhydride-alcool.PNG
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