17-10-6

Fucose

Fucose
Fucose
Général
Nom IUPAC (3S,4R,5R,6S)-6-methyloxane
-2,3,4,5-tetrol
Synonymes 6-deoxy-L-galactose
6-deoxy-L-galactopyranose
6-methyltetrahydropyran-2,3,4,5-tetraol
L-fucopyranose
No CAS 2438-80-4 (L)
3615-37-0 (D)
No EINECS 219-452-7
PubChem 4263
Apparence Poudre blanche cristalline
Propriétés chimiques
Formule brute C6H12O5  [Isomères]
Masse molaire 164,1565 gmol-1
C 43,9 %, H 7,37 %, O 48,73 %,
Propriétés physiques
T° fusion 144 °C
Solubilité Soluble dans l'eau.
Précautions
Directive 67/548/EEC
Phrases S : 24/25,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le fucose est un aldohexose, plus présisément un désoxy-hexose du galactose. Le préfixe « désoxy » signifie qu’il y a un oxygène en moins (en position 6 dans ce cas).

Sommaire

Chimie

Structure cyclique du fucose

Deux caractéristiques structurelles différencient le fucose des autres oses à six carbones :

  • l’absence du groupe hydroxyle sur le carbone (C-6)
  • sa configuration L

En solution dans l'eau, à 3%, le fucose possède un goût sucré[1]. Dans l'eau à 31 °C, le fucose se dissocie en formes tautomères, la forme prédominante est le béta-D-fucopyranose (67%), suivie de la forme alpha-d-fucopyranose (21%), les formes furanoses représentent 5% et la forme linéaire est pratiquement inexistante (0,01%)[2].

Rôle biologique

On le trouve attaché sur les polyosides par une liaison osidique du type N, des cellules des insectes, des mammifères et des plantes. Dans les polyosides contenant le fucose, celui-ci sert à terminer le polymère ou bien comme point d’attachment pour ajouter d’autres oses[3].

Dans le corps le fucose est métabolisé par l’enzyme apha-fucosidase.

Notes et références

  1. (en) SA Parke, GG Birch, and R Dijk (1999) Some Taste Molecules and their Solution Properties. Chem. Senses 1999 24: 271-279; DOI:10.1093/chemse/24.3.271
  2. (en) Peter M. Collins, Dictionary of carbohydrates, CRC Press (réimpr. 2005), 1282 p. (ISBN 0849338298) 
  3. (en) DJ Moloney; RS Haltiwanger (1999). "The O-linked fucose glycosylation pathway: identification and characterization of a uridine diphosphoglucose: fucose-[beta]1,3-glucosyltransferase activity from Chinese hamster ovary cells". Glycobiology 9: 679–687. PMID 10362837.

Voir aussi

Articles connexes

Liens externes

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